Methyl-isopropyl-p-nitrophenyl-phosphorsaeureester | 13062-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-isopropyl-p-nitrophenyl-phosphorsaeureester
• 英文别名: methyl-phosphonic acid isopropyl ester 4-nitro-phenyl ester；Methyl (4-nitrophenyl) propan-2-yl phosphate
• CAS: 13062-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₆P
• 分子量: 275.198
• InChiKey: SOWPEYSRAIOKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-isopropyl-p-nitrophenyl-phosphorsaeureester 在 钴 CHES buffer 、 Pseudomonas diminuta phosphotriesterase I₁₀₆A 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(S)-Phosphoric acid isopropyl ester methyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  合理设计的磷酸三酯酶突变体，用于手性有机磷酸酯的制备规模分离

  摘要：

  将催化有机磷酸三酯中酸性最强的酚取代基的水解。水解的总速率在很大程度上取决于离去基团苯酚的 pKa。4b 为了增强野生型酶表现出的底物立体选择性，我们设计并表征了 PTE 的几种定点突变体。已确定 PTE 活性位点内的三个区域（小基团、大基团和离去基团）与连接到典型底物磷中心的三个取代基相互作用。7 在结合底物类似物存在的情况下，使用 PTE 的 X 射线晶体结构对这些子位点进行图形定位。这些结合子位点的相对大小似乎在建立野生型 PTE 的立体选择性特性中起主导作用。8 因此，当通过将 Gly60 突变为丙氨酸残基来减小小亚位点的大小时，观察到的突变酶对 SP 异构体水解的立体选择性显着增强。对于底物 I、II 和 III 的外消旋对，SP 异构体的 kcat/Km 值比相应的 RP 异构体高 10 到 400 倍，而 RP 异构体的 kcat/Km 值高 10 000 到 15 000 倍。

  DOI：

  10.1021/ja002546r

文献信息

• Substrate and stereochemical specificity of the organophosphorus acid anhydrolase from Alteromonas sp. JD6.5 toward p -nitrophenyl phosphotriesters
  作者：Craig M. Hill、Feiyue Wu、Tu-Chen Cheng、Joseph J. DeFrank、Frank M. Raushel

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00213-4

  日期：2000.6

  The enzyme OPAA hydrolyzes p-nitrophenyl phosphotriesters bearing substituents at the phosphorus center ranging in size from methyl to phenyl. The enzyme exhibits stereoselectivity toward the hydrolysis of chiral substrates with a preference for the Sp enantiomer. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rationally Engineered Mutants of Phosphotriesterase for Preparative Scale Isolation of Chiral Organophosphates
  作者：Feiyue Wu、Wen-Shan Li、Misty Chen-Goodspeed、Miguel A. Sogorb、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja002546r

  日期：2000.10.1

  catalyze the hydrolysis of the most acidic phenolic substituent from an organophosphate triester. The overall rate of hydrolysis is very much dependent on the pKa of the leaving group phenol. 4b To enhance the substrate stereoselectivity exhibited by the wildtype enzyme, we designed and characterized several site-directed mutants of PTE. Three regions within the active site of PTE (small, large, and

  将催化有机磷酸三酯中酸性最强的酚取代基的水解。水解的总速率在很大程度上取决于离去基团苯酚的 pKa。4b 为了增强野生型酶表现出的底物立体选择性，我们设计并表征了 PTE 的几种定点突变体。已确定 PTE 活性位点内的三个区域（小基团、大基团和离去基团）与连接到典型底物磷中心的三个取代基相互作用。7 在结合底物类似物存在的情况下，使用 PTE 的 X 射线晶体结构对这些子位点进行图形定位。这些结合子位点的相对大小似乎在建立野生型 PTE 的立体选择性特性中起主导作用。8 因此，当通过将 Gly60 突变为丙氨酸残基来减小小亚位点的大小时，观察到的突变酶对 SP 异构体水解的立体选择性显着增强。对于底物 I、II 和 III 的外消旋对，SP 异构体的 kcat/Km 值比相应的 RP 异构体高 10 到 400 倍，而 RP 异构体的 kcat/Km 值高 10 000 到 15 000 倍。