4,6-bis(trimethylsilyl)thianthrene 5-oxide | 135489-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 4,6-bis(trimethylsilyl)thianthrene 5-oxide
• 英文别名: 4,6-bis(trimethylsilyl)thianthrene-5-oxide；trimethyl-(10-oxo-9-trimethylsilylthianthren-1-yl)silane
• CAS: 135489-45-1
• 化学式: C₁₈H₂₄OS₂Si₂
• 分子量: 376.691
• InChiKey: BLSXZUVNKIFBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(trimethylsilyl)thianthrene 5-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 乙酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 1,9-bis[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]thianthrene
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代的蒽的合成；4,6-二苯基蒽和1-四硫富瓦烯基萘的X射线晶体结构

  摘要：

  氧化噻吩5-氧化物，然后用三甲基氯硅烷捕集，得到4-单-，4,6-di，4b和4,6,9-tri-TMS衍生物。将氧化物4b还原成噻吨，然后与溴反应，得到4，6-二溴噻吨，其与苯基硼酸平滑地偶联，产生4，6-二苯基噻吨5c。测定了5c和4-（1-萘基）-2-（1，3-二硫醇-2-亚烷基）-1，3-二硫醇的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00145-7
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4,6-bis(trimethylsilyl)thianthrene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  远端支架灵活性加速三羰基锰 (I) 中的配体取代动力学：柔性噻蒽与刚性蒽支架

  摘要：

  这项工作研究了分子灵活性对基于支架的配体支持的一对锰 ( I ) 羰基中基本配体取代动力学的影响。在之前的工作中，我们报道了具有两个吡啶“臂”（ Anth-py 2、2 ）的平面刚性蒽基支架作为双齿顺式供体组，类似于应变联吡啶 (bpy)。在目前的工作中，我们以噻蒽 ( Thianth-py 2 , 1 )的形式安装了一个更灵活和动态的支架，其中游离配体中的支架在固态下呈现出 ~130° 的二面角。Thianth-py 2与Anth-py 2相比，在溶液中也表现出更大的灵活性（分子运动），如更长的1 H NMR T 1倍Thianthy-py 2 ( T 1 = 2.97 s)与 Anth-py 2 ( T 1 = 1.91 s)所证明. 尽管在配合物 [( Anth - py 2 ) Mn(CO) 3 Br] ( 4 ) 和 [( Thianth-py 2 )Mn(CO) 3 Br] (

  DOI：

  10.1039/d2dt04048d

文献信息

• Molecular actuators, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040007695A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The synthesis of thiophene based conducting polymer molecular actuators, exhibiting electrically triggered molecular conformational transitions is reported. Actuation is believed to be the result of conformational rearrangement of the polymer backbone at the molecular level, not simply ion intercalation in the bulk polymer chain upon electrochemical activation. Molecular actuation results from &pgr;-&pgr; stacking of thiophene oligomers upon oxidation, producing a reversible molecular displacement that leads to surprising material properties, such as electrically controllable porosity and large strains. The existence of active molecular conformational changes is supported by in situ electrochemical data. Single molecule techniques have been used to characterize the molecular actuators.

  报道了基于噻吩的导电高分子分子致动器的合成，表现出电致分子构象转变。致动被认为是分子水平上高分子主链的构象重排结果，而不仅仅是电化学激活时在大量高分子链中的离子插入。分子致动是由于氧化时噻吩寡聚物的π-π堆积产生可逆的分子位移，导致出现令人惊讶的材料性质，如电控孔隙度和大应变。原位电化学数据支持活性分子构象变化的存在。单分子技术已用于表征分子致动器。
• Molecular Actuators, and Methods of Use Thereof
  申请人：Anquetil Patrick A.

  公开号：US20110028676A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The synthesis of thiophene based conducting polymer molecular actuators, exhibiting electrically triggered molecular conformational transitions is reported. Actuation is believed to be the result of conformational rearrangement of the polymer backbone at the molecular level, not simply ion intercalation in the bulk polymer chain upon electrochemical activation. Molecular actuation results from π-π stacking of thiophene oligomers upon oxidation, producing a reversible molecular displacement that leads to surprising material properties, such as electrically controllable porosity and large strains. The existence of active molecular conformational changes is supported by in situ electrochemical data. Single molecule techniques have been used to characterize the molecular actuators.

  报道了基于噻吩的导电高分子分子致动器的合成，表现出电致分子构象转变。致动被认为是高分子主链在分子水平上的构象重排，而不仅仅是电化学激活后在体积高分子链中的离子插层的结果。分子致动是由噻吩寡聚物的π-π堆积在氧化时产生的可逆分子位移所致，导致意想不到的材料特性，如电控孔隙度和大变形。原位电化学数据支持活性分子构象变化的存在。单分子技术已用于表征分子致动器。
• [EN] MOLECULAR ACTUATORS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIONNEURS MOLÉCULAIRES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO2003101955A3

  公开（公告）日：2004-10-28
• Design of reversible organic–organometallic multi-redox systems using thianthrene having ferrocene fragments
  作者：Satoshi Ogawa、Hiroki Muraoka、Ryu Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.062

  日期：2006.4

  1-Ferrocenyl- and 1,9-diferrocenyl-thianthrenes have been synthesized by using palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 1-bromo- and 1,9-dibromo-thianthrenes with ferrocenylzinc chloride. The structure of 1-ferrocenylthianthrene was determined by X-ray crystallographic analysis. 1-Ferrocenyl- and 1,9-diferrocenyl-thianthrenes show well-defined separated two-steps two-electrons and three-steps three-electrons reversible redox waves derived from the ferrocenium cation and the thianthrene radical cation, respectively, by the cyclic voltammetry in dichloromethane containing the supporting electrolyte anion of [B(C6F5)(4)](-). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Preparation of Sterically Crowded 1,9-Disubstituted Dibenzothiophenes and 3,3'-Disubstituted Diaryl Sulfides
  作者：Naomichi Furukawa、Takeshi Kimura、Yoji Horie、Satoshi Ogawa

  DOI：10.3987/com-91-5683

  日期：——

  Thianthrene-5-oxide (1) reacted with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide to give 4,6-dilithiated 1 which was converted to 4,6-disubstituted thianthrene-5-oxides (3). 3 afforded sterically crowded 1,9-disubstituted dibenzothiophenes (4) in moderate yields on treatment with n-butyllithium or phenyllithium.