噻蒽 5,10-二氧化物 | 951-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 中文名称: 噻蒽 5,10-二氧化物
• 中文别名: 噻蒽5,10-二氧化物
• 英文名称: thianthrene 5,10-dioxide
• CAS: 951-02-0
• 化学式: C₁₂H₈O₂S₂
• 分子量: 248.326
• InChiKey: CEJYDWOCESGOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻蒽 5,10-二氧化物 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 thianthrene-5,5,10-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Ti,Zr 基金属有机骨架 PCN-415 的过氧化氢活化和液相选择性氧化

  摘要：

  混合 Ti,Zr 基金属有机骨架 PCN-415（多孔配位网络）和相应的 Ti,Zr 氧簇 [Ti 8 Zr 2 O 12 (CH 3 COO) 16 ]已合成并通过粉末X射线衍射(PXRD)、低温氮气吸附、扫描电子显微镜、热重分析等综合表征分析、傅里叶变换红外光谱和拉曼光谱。使用过氧化氢水溶液和氢过氧化叔丁基作为氧化剂，在代表性硫醚、烯烃和烷基酚的选择性氧化中评估了 PCN-415 和 Ti,Zr-氧簇的催化性能。形成的氧化产物的性质表明，Ti 和 Zr 位点很可能都有助于 PCN-415 的催化活性，尽管 Ti 的贡献似乎更显着。使用漫反射紫外可见光谱对 PCN-415 进行 H 2 O 2 处理后的检查表明形成了 Ti 过氧配合物，而拉曼光谱则显示了 Ti 和 Ti 过氧化物形成的证据。过氧化锆种类。讨论了缺失接头类型缺陷的潜在形成及其在促进催化活性中的作用。通过PXRD证实了催化条

  DOI：

  10.1002/aoc.7549
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到噻蒽 5,10-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐负载的具有咪唑骨架的介孔二氧化硅SBA-15作为杂化纳米催化剂，用于在过氧化氢存在下选择性氧化硫化物

  摘要：

  在这项工作中，制备了一种新的非均相催化剂（SBA-15 / Im / WO 4 2-），然后研究了其在有机硫化物氧化中的性能（在中性反应条件下使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂） ）。这种有机-无机杂化介孔材料的特征在于多种技术，例如FT-IR，电感耦合等离子体，X射线粉末衍射，高分辨率透射电子显微镜，N 2吸附-解吸和热重分析。该催化剂还用于各种硫化物的选择性氧化。杂化催化剂易于回收，并且非常稳定并且在至少五个连续运行中保持了良好的活性，而没有任何额外的活化。而且，催化剂的活性和选择性没有明显降低。只需在过滤催化剂后除去溶剂即可轻松分离出产物。通过该催化剂的催化产物的产率为75％至97％。

  DOI：

  10.1002/aoc.4004

文献信息

• Nucleophilic versus Electrophilic Activation of Hydrogen Peroxide over Zr-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasiliy Yu. Evtushok、Irina D. Ivanchikova、Tatyana S. Glazneva、Yuriy A. Chesalov、Kirill P. Larionov、Igor Y. Skobelev、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01084

  日期：2020.8.3

  acetonitrile solvent. Kinetic modeling on methyl phenyl sulfoxide oxidation coupled with adsorption studies supports a mechanism that involves the interaction of H2O2 with Zr sites with the formation of a nucleophilic oxidizing species and release of water followed by oxygen atom transfer from the nucleophilic oxidant to sulfoxide that competes with water for Zr sites. The nucleophilic peroxo species coexists

  基于Zr的金属有机框架（Zr-MOF）UiO-66和UiO-67在非质子溶剂中催化硫醚氧化，对相应的砜具有前所未有的高选择性（在大约50％的硫化物转化率下，只有1当量的H，96-99％）2 O 2）。已使用测试底物，动力学，吸附，同位素（18 O）标记和光谱学工具研究了反应机理。下列事实指出了过氧物种的优良亲核特征：（1）噻吩5-氧化物的氧化过程中亲核参数X Nu = 0.92，加入酸后其亲核参数X Nu = 0.92。（2）砜与亚砜之比为24的甲基苯亚砜与p竞争氧化-溴-甲基苯基硫醚；（3）相对于甲基苯基亚砜，甲基苯基硫醚氧化的初始速率明显降低（k S / k SO = 0.05）；（4）Hammett图的正斜率ρ＝ + 0.42，用于对位取代的芳基甲基亚砜的竞争性氧化。H 2 O 2在Zr-MOF上的亲核活化还通过其催化α，β-不饱和酮中缺电子的C═C键的环氧化以及乙腈溶剂的氧化来证明
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• Schiff base Mn(<scp>iii</scp>) and Co(<scp>ii</scp>) complexes coated on Co nanoparticles: an efficient and recyclable magnetic nanocatalyst for H₂O₂ oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Shokoufeh Ghahri Saremi、Hassan Keypour、Mohammad Noroozi、Hojat Veisi

  DOI：10.1039/c7ra11225d

  日期：——

  immobilization of manganese and cobalt Schiff base-complexes on Co magnetite nanoparticles (MNP). The catalysts Co@SiO2[(EtO)3Si–L3]/M (M = Mn(III) and Co(II)) were synthesized using Co@SiO2 core–shell nanoparticles and amino-functionalized Co@SiO2. The Schiff base ligand Co@SiO2[(EtO)3Si–L3] was synthesized by reacting Co@SiO2 core–shell nanoparticles with 2-hydroxy 1-naphthaldehyde for the synthesis of Co@SiO2[(EtO)3Si–L3]/M

  在本文中，通过将锰和钴席夫碱配合物固定在钴磁铁矿纳米粒子 (MNP) 上，制备了一种有效且选择性的多相催化剂。催化剂 Co@SiO 2 [(EtO) 3 Si-L 3 ]/M (M = Mn( III ) 和 Co( II )) 是使用 Co@SiO 2核壳纳米粒子和氨基官能化 Co@SiO 2合成的。 . 席夫碱配体 Co@SiO 2 [(EtO) 3 Si-L 3 ] 是通过 Co@SiO 2核壳纳米粒子与 2-羟基 1-萘醛反应合成 Co@SiO 2 [(EtO) 3硅-L3 ]/米。通过FT-IR、TEM、XRD、TGA和VSM等多种技术对催化剂进行了表征。通过在不同条件下将硫化物氧化为亚砜来研究制备的催化剂的催化活性。这些催化剂可以在至少七个连续循环中轻松回收和重复使用，而不会出现大量浸出和反应性损失。
• Ti(Phen)(OC₂H₅)₂Cl₂: a highly efficient pre-catalyst for selective oxidation of organic sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide
  作者：Rong-Hui Wu、Jing Wu、Ming-Xin Yu、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1039/c7ra06883b

  日期：——

  [Ti(Phen)(OC2H5)2Cl2] (Phen = 1,10-phenanthroline) is reported as a homogeneous pre-catalyst for the selective oxidation of organic sulfides to sulfoxides with a stoichiometric amount of 30% aq. H2O2 in CH3OH at room temperature. This catalytic system showed high yield (95–100%) and good selectivity (92–100%) during the catalytic reaction in a short period of time.

  据报道，一种新开发并具有结构特征的钛配合物[Ti（Phen）（OC 2 H 5）2 Cl 2 ]（Phen = 1,10-菲咯啉）是一种均相的预催化剂，可以将有机硫化物选择性氧化为亚砜。化学计量比为30％的水溶液。室温下在CH 3 OH中的H 2 O 2。该催化体系在短时间内的催化反应过程中显示出高收率（95–100％）和良好的选择性（92–100％）。
• A highly efficient, green, rapid, and chemoselective oxidation of sulfides using hydrogen peroxide and boric acid as the catalyst under solvent-free conditions
  作者：Amin Rostami、Jamal Akradi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.103

  日期：2010.7

  We report boric acid as a highly efficient and eco-friendly catalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones, in excellent yields under solvent-free conditions, using 30% hydrogen peroxide as an oxidant. Various sulfides possessing functional groups such as alcohol, ester, and aldehyde are successfully and selectively oxidized without affecting sensitive functionalities.

  我们报道硼酸是一种高效且环保的催化剂，使用30％的过氧化氢作为氧化剂，可在无溶剂条件下以优异的收率将硫化物选择性氧化为亚砜或砜。具有功能基团的各种硫化物（例如醇，酯和醛）可以成功且选择性地被氧化，而不会影响敏感的功能性。