5-(2-acetamido-4,5-dimethylphenyl)thianthreniumyl perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 5-(2-acetamido-4,5-dimethylphenyl)thianthreniumyl perchlorate
• 英文别名: N-(4,5-dimethyl-2-thianthren-5-ium-5-ylphenyl)acetamide;perchlorate
• 化学式: C₂₂H₂₀NOS₂*ClO₄
• 分子量: 477.99
• InChiKey: LFOXHYHAOBKFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-acetamido-4,5-dimethylphenyl)thianthreniumyl perchlorate 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到噻蒽
  参考文献：
  名称：

  2,3,8,9-二苯并-5,6-（取代）苯并-1,4-二硫-7-氮杂环酮-2,5,8-三烯。综合与机理研究

  摘要：

  5-（2-乙酰氨基芳基）噻吩基高氯酸盐与氢氧化钾在甲醇中回流反应，得到2,3,8,9-二苯并-5,6-（取代）苯并-1,4-二硫基-7-氮杂环酮-2,5 ，8-三烯4的产率为43-75％，而相同化合物与氢化钠在无硫酸盐存在下或在硫酸二甲酯存在下在回流的四氢呋喃中反应，则得到68-96 ％的N-乙酰化和N-甲基化4。产率分别为27％至56％。产物形成的机理可以通过噻吩环的ipso位上酰胺离子10、12和14的亲核攻击来解释。这些反应可能涉及硫烷基自由基机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340101
• 作为产物：
  描述：

  thianthrene cation radical perchlorate 、 3,4-二甲基乙酰苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-(2-acetamido-4,5-dimethylphenyl)thianthreniumyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  2,3,8,9-二苯并-5,6-（取代）苯并-1,4-二硫-7-氮杂环酮-2,5,8-三烯。综合与机理研究

  摘要：

  5-（2-乙酰氨基芳基）噻吩基高氯酸盐与氢氧化钾在甲醇中回流反应，得到2,3,8,9-二苯并-5,6-（取代）苯并-1,4-二硫基-7-氮杂环酮-2,5 ，8-三烯4的产率为43-75％，而相同化合物与氢化钠在无硫酸盐存在下或在硫酸二甲酯存在下在回流的四氢呋喃中反应，则得到68-96 ％的N-乙酰化和N-甲基化4。产率分别为27％至56％。产物形成的机理可以通过噻吩环的ipso位上酰胺离子10、12和14的亲核攻击来解释。这些反应可能涉及硫烷基自由基机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340101