(Z)-2-(5-thianthreniumyl)-2-hexene perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: (Z)-2-(5-thianthreniumyl)-2-hexene perchlorate
• 英文别名: 5-[(Z)-hex-2-en-2-yl]thianthren-5-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₈H₁₉S₂*ClO₄
• 分子量: 398.931
• InChiKey: MIGOEXJBVIVXTP-WQRRWHLMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯 、 thianthrene cation radical perchlorate 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(5-thianthreniumyl)-2-hexene perchlorate 、 (E)-3-(5-thianthreniumyl)-2-hexene perchlorate 、 (Z)-2-(5-thianthreniumyl)-2-hexene perchlorate 、 (E)-2-(5-thianthreniumyl)-2-hexene perchlorate
  参考文献：
  名称：

  苯氧噻啶和噻吩阳离子自由基与烯烃和环烯烃的加成反应。

  摘要：

  苯氧ath啶阳离子高氯酸盐自由基（PO。+ ClO4（-））立体定向地添加到环戊烯，环己烯，环庚烯和1,5-环辛二烯中，得到高产率的1,2-双（5-苯氧并噻吩基）环烷二氯酸盐（4-7） 。通过X射线晶体学证实PO +基团的双轴构型。与向这些环烯烃中添加高碳蒽阳离子自由基高氯酸盐（Th。+ ClO4（-））不同，在PO。+ ClO4（-）的反应中未发现形成单加合物的迹象。讨论了这种差异。将Th。+ ClO4（-）添加到五个反式烯烃（2-丁烯，2-戊烯，4-甲基-2-戊烯，3-辛烯，5-癸烯）和四个顺式烯烃（2-戊烯，2-己烯） ，2-庚烯，5-癸烯）在每种情况下均给出了保留了烯烃构型的单加合物和双加合物的混合物。因此，顺式烯烃给出了赤型单加合物和苏式双加合物，而反式烯烃给出了苏型双加合物和苏式双加合物。在这些烯烃的加成中，顺式烯烃主要为双加合物，而反式烯烃（除反式-2-丁烯除外）主要为单加合物。解释了这种差异。1

  DOI：

  10.1021/jo030173h