methyl 2-benzyloxy-4-diazo-3-oxobutanoate | 155726-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxy-4-diazo-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-diazo-3-oxo-2-phenylmethoxybutanoate；methyl 4-diazo-3-oxo-2-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 155726-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KQBPVCFYDDRIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxy-4-diazo-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-benzyloxy-5-methoxy-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium-Assisted Decomposition of Diazoacetylacetic Esters

  摘要：

  Diazoketones derived from alkoxymalonic acid undergo dirhodium tetraacetate-catalyzed decomposition yielding 4,5-dialkoxy-3(2H)-furanones, while those derived from monoesters of dimethylmalonic acid furnish 2.5-oxidocyclohexanones.

  DOI：

  10.1080/00397919408011311
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzyloxy)malonate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-benzyloxy-4-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium-Assisted Decomposition of Diazoacetylacetic Esters

  摘要：

  Diazoketones derived from alkoxymalonic acid undergo dirhodium tetraacetate-catalyzed decomposition yielding 4,5-dialkoxy-3(2H)-furanones, while those derived from monoesters of dimethylmalonic acid furnish 2.5-oxidocyclohexanones.

  DOI：

  10.1080/00397919408011311

文献信息

• Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+, Synth. Commun, 24 (1994) N 6, S 891-896
  作者：Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+

  DOI：——

  日期：——
• The Rhodium-Assisted Decomposition of Diazoacetylacetic Esters
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1080/00397919408011311

  日期：1994.3

  Diazoketones derived from alkoxymalonic acid undergo dirhodium tetraacetate-catalyzed decomposition yielding 4,5-dialkoxy-3(2H)-furanones, while those derived from monoesters of dimethylmalonic acid furnish 2.5-oxidocyclohexanones.