1,9-Bis(methylthio)dibenzothiophene | 135489-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,9-Bis(methylthio)dibenzothiophene
• 英文别名: 1,9-Bis(methylsulfanyl)dibenzothiophene
• CAS: 135489-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₂S₃
• 分子量: 276.447
• InChiKey: JDIYWBOUXDMJPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-Bis(methylthio)dibenzothiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化硅 、 碘 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenyl<1>benzothieno<4,3,2-def><1,3>benzodithiepin
  参考文献：
  名称：

  2-苯基萘并[1,8- de ] [1,3]二硫精1-氧化物，5-苯基[1]苯并噻吩并[4,3,2- def ] [1]的空间S…S相互作用的光化学研究，3] 4-氧化苯并二噻吩和2-苯基二苯并[ d，f ] [1,3]双噻吩并1-氧化物

  摘要：

  2-苯基萘并[1,8- de ] [1,3]二硫一氧化1-氧化物（4a），5-苯基[1]苯并噻吩并[4,3,2- def ] [1,3]苯并噻吩四氧化物（4b），然后对2-苯基二苯并[ d，f ] [1,3]二硫平1-氧化物（4c）进行连续轻松的光化学反应，得到相应的二硫键萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇（1a），[1]苯并噻吩并[4,3,2 CDE ] [1,2] benzodithiin（1B），以及二苯并[ c ^，ë ] [1,2]噻因（1C）和苯甲醛（7），分别经由硫-硫（S…S）相互作用。这些光化学反应的拟议机制基于量子产率的测量，光强度效应和敏化剂效应。还对原始光产物的模型化合物进行了从头算计算，结果表明，激发到S 1状态后，S…S距离变短，SO距离变长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00201-x
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 5-氧化物 在 正丁基锂 、 sulfur 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,9-Bis(methylthio)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Sterically Crowded 1,9-Disubstituted Dibenzothiophenes and 3,3'-Disubstituted Diaryl Sulfides

  摘要：

  Thianthrene-5-oxide (1) reacted with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide to give 4,6-dilithiated 1 which was converted to 4,6-disubstituted thianthrene-5-oxides (3). 3 afforded sterically crowded 1,9-disubstituted dibenzothiophenes (4) in moderate yields on treatment with n-butyllithium or phenyllithium.

  DOI：

  10.3987/com-91-5683

文献信息

• Asymmetric Oxidation of 1,9-Bis(methylthio)dibenzothiophene and First Determination of Optically Active<i>l</i>-Menthoxy Sulfonium Salt by X-Ray Crystallographic Analysis
  作者：Takeshi Kimura、Hidetaka Nakayama、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1994.27

  日期：1994.1

  l-Menthoxy sulfonium salt of 1,9-bis(methylthio)dibenzothiophene was isolated, and the structure was first determined by X-ray crystallographic analysis.

  分离出1,9-双(甲硫基)二苯并噻吩的l-薄荷氧基锍盐，并首先通过X射线晶体分析确定了其结构。
• First preparation of dibenzo[bc,fg][1,4]dithiapentalene and determination of the structure by X-ray analysis
  作者：Takeshi Kimura、Yasuhiro Ishikawa、Satoshi Ogawa、Takehiko Nishio、Ikuo Iida、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60972-3

  日期：1992.10

  New stable dibenzo[bc,fg][1,4]dithiapentalene (1) was prepared by heating 1,9-bis(methylthio)-dibenzothiophene in a glass tube. The X-ray analysis of 1 reveals clearly that it has a completely planar structure. Repeated scanning of cyclic voltammetry of 1 shows an analogous voltammogram with that of polythiophene.

  通过在玻璃管中加热1,9-双（甲硫基）-二苯并噻吩制备新的稳定的二苯并[ bc，fg ] [1,4]二硫杂戊烯（1）。对1的X射线分析清楚地表明，它具有完全平面的结构。循环伏安法的重复扫描（1）显示出与聚噻吩类似的伏安图。
• Kimura, Takeshi; Ishikawa, Yasuhiro; Minoshima, Yoshihiro, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 541 - 552
  作者：Kimura, Takeshi、Ishikawa, Yasuhiro、Minoshima, Yoshihiro、Furaukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——
• Generation of new dithia dications from sterically congested 1.9-dithiodibenzothiophenes and their monooxides in concentrated sulfuric acid
  作者：Naomichi Furukawa、Takeshi Kimura、Yoji Horie、Satoshi Ogawa、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91655-1

  日期：1992.3

  1,9-Dithiodibenzothiophenes 2 were prepared by ring contraction of 4,6-dithiothianthrene-5-oxides with n-butyllithium. Both compounds 2 and their monooxides 3 upon dissolution in conc. H2SO4 afforded the corresponding new dithia dications. Electrochemical oxidation of 2 provides the evidence for the neighboring group interaction between the two 1,9-sulfenyl sulfur atoms.
• JPH00665250A
  申请人：——

  公开号：JPH00665250A

  公开（公告）日：1994-03-08