3,4-dibromo-1-tertbutylmaleimide | 366022-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1-tertbutylmaleimide
• 英文别名: 2,3-dibromo-N-tert-butylmaleimide；3,4-Dibromo-1-tert-butylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 366022-80-2
• 化学式: C₈H₉Br₂NO₂
• 分子量: 310.973
• InChiKey: SHCSJEVIBAWKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-4-(tributylstannyl)thiazol-2-yl)morpholine 、 3,4-dibromo-1-tertbutylmaleimide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到1-Tert-butyl-3,4-bis(5-methyl-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  正交刺激下的开关：双（噻唑基）马来酰亚胺的电化学闭环和光化学开环†

  摘要：

  已经研究了新型供体-受体双（吗啉代噻唑基）-马来酰亚胺的光化学以及电化学。这些二芳基乙烯类型的分子开关的正确取代导致独特的情况，其中它们的闭环只能通过电化学方式完成，而开环只能通过光化学方式实现。因此，这些开关在正交刺激下运行，即氧化还原电位和光。可以通过在反应性碳原子上引入三氟甲基来优化开关系统，以避免在氧化闭环过程中形成副产物。研究了甲基化，三氟甲基化和非对称双（吗啉代噻唑基）马来酰亚胺以及双（吗啉代噻唑基）环戊烯参考化合物的光化学和电化学途径。借助非对称“混合”导数，可以阐明电化学驱动的闭环机理，并且似乎可以通过通过两次氧化生成的双效中间体。所有实验工作都得到了密度泛函理论的补充，该理论提供了对开环和闭环形式的热力学，其激发态的性质以及它们在不同电子构型下的中性和离子化物种的反应性的详细见解。本文所述的特定二芳基乙烯系统可用于由不同刺激（输入）操作的多功能（逻辑）设备中，并可为通过光

  DOI：

  10.1039/c2sc21681g

文献信息

• Light‐Controlled Reversible Modulation of Frontier Molecular Orbital Energy Levels in Trifluoromethylated Diarylethenes
  作者：Martin Herder、Fabian Eisenreich、Aurelio Bonasera、Anna Grafl、Lutz Grubert、Michael Pätzel、Jutta Schwarz、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201605511

  日期：2017.3.13

  the substitution pattern of DAE compounds, in particular using strongly electron‐accepting and chemically stable trifluoromethyl groups either in the periphery or at the reactive carbon atoms, allows for the precise tuning of frontier molecular orbital levels over a broad energy range and the generation of photoinduced shifts of more than 1 eV. Furthermore, the effect of different DAE architectures

  在双稳态光致变色分子中，双芳硫醚（DAE）具有鲜明的特征，即光异构化后，它们会对其π电子系统进行较大的调节，并伴随着HOMO / LUMO能量的显着变化，因此氧化/还原电位也随之升高。电子调制可用于远程控制电荷和能量转移过程，并可转换为DAE核心附近的功能实体，从而调节其性能。为了利用这样的光开关系统，重要的是精确地调节它们的HOMO和LUMO能级的绝对位置，并使这些能级的光致位移的程度最大化。在这里，我们提供了一项全面的研究，详细介绍了DAE化合物的取代方式如何变化，特别是在外围或反应性碳原子上使用具有强电子接受性和化学稳定性的三氟甲基，可以在宽泛的能量范围内精确调整前沿分子轨道的水平，并产生大于1 eV的光致位移。此外，还讨论了不同DAE体系结构对这些转移到相邻功能组的转导的影响。DAE基序外围的取代对光化学的影响很小，而活性碳原子上的三氟甲基化则严重干扰了异构化效率。但是，可以通过使
• AMATOXIN DERIVATIVES AND CELL-PERMEABLE CONJUGATES THEREOF AS INHIBITORS OF RNA POLYMERASE
  申请人：MENDELSOHN Brian Alan

  公开号：US20150218220A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to analogs of alpha-amanitin, methods of inhibiting RNA polymerase with such compounds, conjugates comprising such compounds, compositions comprising such compounds and conjugates, and methods of treatment using such conjugates.
• Switching with orthogonal stimuli: electrochemical ring-closure and photochemical ring-opening of bis(thiazolyl)maleimides
  作者：Martin Herder、Manuel Utecht、Nicole Manicke、Lutz Grubert、Michael Pätzel、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1039/c2sc21681g

  日期：——

  avoid by-product formation during oxidative ring closure. Both photochemical and electrochemical pathways were investigated for methylated, trifluoromethylated, and nonsymmetrical bis(morpholinothiazolyl)maleimides as well as the bis(morpholinothiazolyl)cyclopentene reference compound. With the aid of the nonsymmetrical “mixed” derivative, the mechanism of electrochemically driven ring closure could

  已经研究了新型供体-受体双（吗啉代噻唑基）-马来酰亚胺的光化学以及电化学。这些二芳基乙烯类型的分子开关的正确取代导致独特的情况，其中它们的闭环只能通过电化学方式完成，而开环只能通过光化学方式实现。因此，这些开关在正交刺激下运行，即氧化还原电位和光。可以通过在反应性碳原子上引入三氟甲基来优化开关系统，以避免在氧化闭环过程中形成副产物。研究了甲基化，三氟甲基化和非对称双（吗啉代噻唑基）马来酰亚胺以及双（吗啉代噻唑基）环戊烯参考化合物的光化学和电化学途径。借助非对称“混合”导数，可以阐明电化学驱动的闭环机理，并且似乎可以通过通过两次氧化生成的双效中间体。所有实验工作都得到了密度泛函理论的补充，该理论提供了对开环和闭环形式的热力学，其激发态的性质以及它们在不同电子构型下的中性和离子化物种的反应性的详细见解。本文所述的特定二芳基乙烯系统可用于由不同刺激（输入）操作的多功能（逻辑）设备中，并可为通过光