(E)-butyl(styryl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-butyl(styryl)sulfane
• 英文别名: [(E)-2-butylsulfanylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: VDVICULUTXTMQB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl(styryl)sulfane 、 N-methoxy-N-methylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide 在 C₃₉H₄₆N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到3-(butylthio)-N-methoxy-N-methyl-1-((E)-styryl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的 C–S σ 键断裂实现双环丁烷的顺式选择性双官能化

  摘要：

  鉴于环状框架在分子支架和药物发现中的重要性，在合成化学中精确锻造和操纵环系统是很有趣的。在这一领域，在简单的反应条件下精确非对映控制的密集取代环丁烷的分子间合成仍然是一个挑战。在此，公开了在高区域选择性和顺式选择性下双环[1.1.0]丁烷（BCB）双官能化的光氧化还原策略。在整个应变释放驱动过程中，部分不饱和含硫双功能试剂的 C-S σ 键裂解使得 BCB 在温和条件下发生硫代炔基化、烯基化和烯丙基化，并证明了该协议的通用性。机理研究表明，环状双张力自由基阳离子的中介作用可能是 C-S σ 键有效断裂和非对映选择性起源的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08512
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-butyl(styryl)sulfane 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-butyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Effects of conjugation by means of NMR spectroscopy Communication 23.1H and13C NMR spectra of cis- and trans-isomers of ?-phenylalkylthioethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948623

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• Recyclable Nano Copper Oxide Catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vutukuri Reddy、Kokkirala Swapna、Akkilagunta Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217990

  日期：2009.10

  A simple and efficient protocol for the cross-coupling of vinyl hahdes with thiols catalyzed by recyclable CuU nanoparticles under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl sulfides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。
• MnCl₂·4H₂O-catalyzed Potential Protocol for the Synthesis of Aryl/Vinyl Sulfides
  作者：Madhav Bandaru、Narayana Murthy Sabbavarpu、Ramesh Katla、Venkata Durga Nageswar Yadavalli

  DOI：10.1246/cl.2010.1149

  日期：2010.11.5

  MnCl2·4H2O is described as an efficient catalytic system for the cross coupling of aryl/vinyl halides with thiols using KOH as base and DMSO as solvent. By using this new catalytic system various aryl/vinyl sulfides were synthesized in moderate to good yields. Retention of stereochemistry is observed in the case of vinyl sulfides.

  MnCl2·4H2O 被描述为一个高效催化系统，用于在KOH为碱和DMSO为溶剂的情况下，将芳基/乙烯基卤化物与硫醇进行交叉偶联。通过使用这一新型催化系统，多种芳基/乙烯基硫化物以中等至良好的产率合成。在乙烯基硫化物的反应中观察到了立体化学的保持。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Michael Q. Doherty、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0477935

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] We report a method for the synthesis of vinyl sulfides using the soluble copper(I) catalyst [Cu(phen)(PPh3)2]NO3. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with retention of stereochemistry. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates, is palladium-free, and does not require the use of expensive or air-sensitive additives

  [反应：见正文]我们报告了一种使用可溶性铜（I）催化剂[Cu（phen）（PPh3）2] NO3合成乙烯基硫化物的方法。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并保留了立体化学。该方案可耐受多种官能团或底物，不含钯，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed regio- and stereoselective hydrothiolation reaction of alkynes
  作者：Zi-Song Cong、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468910

  日期：2018.7.18

  Abstract N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilized as Brønsted base to catalyze the hydrothiolation reaction between alkynes and thiols to produce the vinyl sulfides stereoselectively. Graphical Abstract Graphical Abstract

  摘要 N-杂环卡宾（NHCs）已被用作布朗斯台德碱催化炔烃和硫醇之间的氢硫醇化反应以立体选择性地产生乙烯基硫化物。图形摘要图形摘要