α-N-methylanilinostyrene | 5469-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-N-methylanilinostyrene
• 英文别名: N-methyl-N-styrylaniline；N-Methyl-N-styryl-anilin；β--styrol；N-Methyl-N,N'-diphenylformamidin；N-methyl-N-(2-phenylethenyl)aniline
• CAS: 5469-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WKXRVIFGACQFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 α-N-methylanilinostyrene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Benzolsulfonyl-N'-methyl-N'-phenyl-formamidin
  参考文献：
  名称：

  酰胺向N-磺酰基甲am的轻度还原功能化。

  摘要：

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/open.201700087
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 1-[2,6-bis(isopropyl)phenyl]-2-[tert-butyl(2-pyridinyl)phosphino]-1H-Imidazole 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 α-N-methylanilinostyrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基芳烃与甲醇的甲基化

  摘要：

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

  DOI：

  10.1002/anie.201814146

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2-Aminofurans from 2-Haloketones and Tertiary Amines or Enamines
  作者：Le-Cheng Wang、Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000293

  日期：2020.5.10

  An interesting iron‐catalyzed protocol for the synthesis of 2‐aminofurans has been developed. Starting from 2‐haloketones and tertiary amines or enamines, various 2‐aminofurans were produced in good yields.

  已经开发了一种有趣的铁催化合成2-氨基呋喃的方法。从2-卤代酮和叔胺或烯胺开始，各种2-氨基呋喃的收率很高。
• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• Cesium hydroxide catalyzed addition of alcohols and amine derivatives to alkynes and styrene
  作者：Dimitrios Tzalis、Christopher Koradin、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01133-8

  日期：1999.8

  In the presence of catalytic amounts of cesium hydroxide (CsOH·H2O), alcohols, substituted anilines and heterocyclic amines undergo an addition in NMP to phenylacetylene leading to functionalized enol ethers and enamines. Anilines add to styrene (90–120°C, 12–14 h) leading to N-substituted anilines in satisfactory yields.

  在催化量的氢氧化铯（CsOH·H 2 O）存在下，醇，取代的苯胺和杂环胺会在NMP中加成到苯乙炔中，从而导致官能化的烯醇醚和烯胺。苯胺会加到苯乙烯中（90–120°C，12–14小时），从而以令人满意的产率生成N取代的苯胺。
• 一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110183331B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。与现有技术相比，本发明提供了一种利用含吡啶配体的二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，原料简单易得，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少了三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化合成高价值烯胺类化合物。
• 一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合 物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109651160B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，其特征在于，包括：以苯乙炔和二级胺为原料，将其在二价镍亚胺配合物催化剂作用下，在溶剂中发生氢胺化反应，反应结束后再经后处理，得到烯胺类产物；其中：所述二价镍亚胺配合物催化剂分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，R1和R2独立地选自H,CH3和Ph，芳香烃为溶剂。本发明催化剂具有极高的催化活性和区域选择性，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化生产。