(10-methoxypyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)(phenyl)methanone | 1446320-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (10-methoxypyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (10-Methoxypyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)-phenylmethanone；(10-methoxypyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1446320-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: PXRDANVGVLWFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 、 苯乙炔 在 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 邻二甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(10-methoxypyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化2-芳基吡啶与末端炔烃的直接氧化CH酰化反应：吡啶并[2,1- a ]异吲哚的合成

  摘要：

  AbstractA synthesis of pyrido[2,1‐a]isoindoles is reported by the rhodium‐catalyzed direct oxidative CH acylation of 2‐aryl pyridines with terminal alkynes. The desired products were obtained in moderate to excellent yields. This is an efficient and clean method to construct CC/CN bonds in one step. In addition, the effective rhodium(III) catalyst was isolated and characterized by X‐ray crystallography.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400198

文献信息

• Facile Synthesis of Pyrido[2,1-a]isoindoles via Iron-Mediated 2-Arylpyridine C-H Bond Cleavage
  作者：Jiang Cheng、Shan Liu、Xingen Hu、Xinhua Li

  DOI：10.1055/s-0032-1318495

  日期：——

  An iron-catalyzed reaction of 2-arylpyridine C–H bond with 2-bromoacetophenone is achieved, providing pyrido[2,1-a]-isoindoles in moderate to good yields. The regioselectivity stems from the domination of hindrance on the regioselective ortho-functionalization of 2-arylpyridines C–H bond.

  实现了 2-芳基吡啶 C-H 键与 2-溴苯乙酮的铁催化反应，以中等至良好的产率提供吡啶并[2,1-a]-异吲哚。区域选择性源于对 2-芳基吡啶 C-H 键的区域选择性邻位官能化的阻碍。
• 一种吡啶[2,1-a]并异吲哚类化合物的合成方 法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN107629049B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种吡啶[2,1‑a]并异吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，本发明的技术方案要点为：步骤一、将苯基吡啶或其衍生物a、溴代苯乙酮或其衍生物b，钴/铜共催化体系和铯盐依次加入反应管中，再向反应管中加入溶剂；步骤二、在空气条件下将该反应管在120~140oC温度下反应，反应时间≥24h；步骤三、待反应完毕后将反应混合物过滤、浓缩，然后通过柱色谱分离，使用石油醚/乙酸乙酯混合液洗涤即得到吡啶[2,1‑a]并异吲哚类化合物c。本发明以苯基吡啶或其衍生物、溴代苯乙酮或其衍生物为反应物，在钴/铜共催化体系下发生反应，反应条件温和易操作，催化体系成本较低，底物普适性强，产率较高。
• Rhodium-Catalyzed Direct Oxidative CH Acylation of 2-Arylpyridines with Terminal Alkynes: A Synthesis of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles
  作者：Binlin Zhao、Mengxuan Yu、Hui Liu、Yu Chen、Yu Yuan、Xuejian Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400198

  日期：2014.11.3

  AbstractA synthesis of pyrido[2,1‐a]isoindoles is reported by the rhodium‐catalyzed direct oxidative CH acylation of 2‐aryl pyridines with terminal alkynes. The desired products were obtained in moderate to excellent yields. This is an efficient and clean method to construct CC/CN bonds in one step. In addition, the effective rhodium(III) catalyst was isolated and characterized by X‐ray crystallography.magnified image