ethyl (3-cyanopyridin-2-yl)carbamate | 1586810-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-cyanopyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(3-cyanopyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1586810-24-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: KTKDMDFBINEPSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-cyanopyridin-2-yl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-chloro-2-methylpyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Adenosine Receptor Antagonists

  摘要：

  本文披露了用作腺苷受体拮抗剂的杂环化合物，以及利用腺苷受体拮抗剂治疗疾病的方法。此外，还披露了用于腺苷受体杂环拮抗剂的药物组合物和给药方法，以及生产腺苷受体杂环拮抗剂的过程。

  公开号：

  US20210292332A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (3-cyanopyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。

  公开号：

  CN115403584A

文献信息

• Expedient one-pot synthesis of indolo[3,2-c]isoquinolines via a base-promoted N-alkylation/tandem cyclization
  作者：Huy H. Nguyen、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.006

  日期：2015.9

  A transition metal-free, one-pot protocol has been developed for the synthesis of 11H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-amines via the atom economical annulation of ethyl (2-cyano-phenyl)carbamates and 2-cyanobenzyl bromides. This method proceeds via sequential N-alkylation and base-promoted cyclization. Optimization data, substrate scope, mechanistic insights, and photoluminescence properties are discussed

  已开发了一种无过渡金属的一锅操作规程，用于通过原子经济的乙基（2-氰基-苯基）氨基甲酸酯和2的环合反应合成11 H-吲哚[3,2 - c ]异喹啉-5-胺-氰基苄基溴。该方法通过顺序的N-烷基化和碱促进的环化进行。讨论了优化数据，基板范围，机理见解和光致发光特性。
• Facile one-pot synthesis, antiproliferative evaluation and structure-activity relationships of 3-amino-1H-indoles and 3-amino-1H-7-azaindoles
  作者：Peng-Cheng Diao、Meng-Jin Hu、Hai-Kui Yang、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.008

  日期：2019.7

  A highly efficient method has been developed for the one-pot synthesis of substituted 3-amino-1H-indole and 3-amino-1H-7-azaindole derivatives starting from ethyl 2-cyanophenylcarbamate/ethyl 3-cyanopyridin-2-ylcarbamate, and α-bromoketones in good to excellent yields. All newly synthesized analogues were screened for their antiproliferative activities against four cancer cell lines. The most promising

  从2-氰基苯基氨基甲酸乙酯/ 3-氰基吡啶-2-乙基氨基甲酸乙酯开始，已经开发了一种高效方法，用于一锅合成取代的3-氨基-1H-吲哚和3-氨基-1H-7-氮杂吲哚衍生物。 α-溴酮的收率为好至极好。筛选所有新合成的类似物对四种癌细胞系的抗增殖活性。与氟尿嘧啶相比，最有希望的化合物8v在抑制HeLa，HepG2和MCF-7细胞增殖方面表现出13倍，5倍和1.4倍的改善，IC50值分别为3.7、8.0和19.9μM。此外，8v通过浓度依赖性的方式在HeLa细胞系的G2 / M期诱导了明显的细胞周期停滞。
• Efficient One-Pot Synthesis of 3-Amino-7-azaindoles Under Microwave Irradiation
  作者：Hai-Kui Yang、Wen-Wei You、Guang-Hua Yan、Zhi-Hong Jiang、Pei-Liang Zhao、Zhong-Zhen Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2013.858360

  日期：2014.4.18

  An efficient one-pot synthesis of 3-amino-7-azaindoles was developed, starting from ethyl (3-cyanopyridin-2-yl)carbamate and alpha -bromoketones by microwave-assisted Thorpe-Ziegler cyclization in the presence of a base. This method features excellent yields, short reaction time (10min), and high functional group compatibility.[Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• Heterocyclic Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US20210292332A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Heterocyclic compounds useful as antagonists of adenosine receptors, and methods of treatment of diseases using antagonists of adenosine receptors are disclosed herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions and methods of administration of heterocyclic antagonists of adenosine receptors and processes for producing heterocyclic antagonists of adenosine receptors.

  本文披露了用作腺苷受体拮抗剂的杂环化合物，以及利用腺苷受体拮抗剂治疗疾病的方法。此外，还披露了用于腺苷受体杂环拮抗剂的药物组合物和给药方法，以及生产腺苷受体杂环拮抗剂的过程。
• 2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115403584A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。