1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene oxide | 61994-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene oxide
• 英文别名: 4,4’-ditertbutylazoxybenzene；bis-(4-tert-butyl-phenyl)-diazene-N-oxide；Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-diazen-N-oxid；4.4'-Di-tert.-butyl-azoxybenzol；4,4'-Di-tert.-butyl-azoxybenzol；4,4'-Di-tert.-butylazoxybenzol；1-Tert-butyl-4-[(z)-(4-tert-butylphenyl)-nno-azoxy]benzene；(4-tert-butylphenyl)-(4-tert-butylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 61994-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: WFXAMPJSIJWEGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 UiO-66 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene oxide
  参考文献：
  名称：

  Zr-MOF在H2O2水溶液中催化苯胺选择性氧化生成氧化苯

  摘要：

  通过在过氧化氢水溶液中使用多孔 Zr-MOFs 作为催化剂，开发了一种高效、无有机溶剂的苯胺选择性氧化为氧化苯的合成策略。充分评估和讨论了簇节点、孔径和连接基团功能对 Zr-MOF 催化性能的影响。原始UiO-66(Zr)具有丰富的桥接Zr-OH-Zr催化位点和有限的微环境，可以产生丰富的活性氧(ROS)，具有高H 2 O 2 效率，在温和条件下提供氧化偶氮苯的定量产率。此外，UiO-66(Zr)/H 2 O 2多相催化体系在连续催化循环中表现出广泛的尺寸选择性底物范围和优异的稳定性。机理研究表明，氧化偶氮苯是通过桥连Zr-OH-Zr位点上的自由基途径产生的。这项研究提供了利用多孔 MOF 绿色催化系统的替代策略，这可能会进一步扩大 MOF 家族的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113420

文献信息

• SO2F2-mediated oxidation of primary and tertiary amines with 30% aqueous H2O2 solution
  作者：Xudong Liao、Yi Zhou、Chengmei Ai、Cuijiao Ye、Guanghui Chen、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153457

  日期：2021.11

  highly efficient and selective oxidation of primary and tertiary amines employing SO2F2/H2O2/base system was described. Anilines were converted to the corresponding azoxybenzenes, while primary benzylamines were transformed into nitriles and secondary benzylamines were rearranged to amides. For tertiary amine substrates quinolines, isoquinolines and pyridines, their oxidation products were the corresponding

  描述了使用 SO 2 F 2 /H 2 O 2 /碱系统对伯胺和叔胺进行高效和选择性氧化。苯胺转化为相应的偶氮苯，而伯苄胺转化为腈，仲苄胺重排为酰胺。对于叔胺底物喹啉、异喹啉和吡啶，它们的氧化产物是相应的N-氧化物。反应条件非常温和，仅涉及 SO 2 F 2、胺类、30% H 2 O 2水溶液溶液和无机碱在室温下。一个独特的优点是该氧化系统仅由廉价的无机化合物组成，而没有使用任何金属和有机化合物。
• A Green Chemoenzymatic Process for the Synthesis of Azoxybenzenes
  作者：Fengjuan Yang、Zhi Wang、Xiaowen Zhang、Liyan Jiang、Yazhuo Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cctc.201500720

  日期：2015.11

  efficient chemoenzymatic process for the synthesis of azoxybenzenes was developed. A peracid was generated in situ by Novozym 435, and then a range of anilines were oxidized by the produced peracid to afford azoxybenzenes in yields ranging from 63.1 to 94.1 %. This method expands the application of lipase in organic synthesis and provides an alternative method for the synthesis of azoxybenzenes.

  开发了一种有效的化学酶法合成乙氧基苯。Novozym 435在原位生成过酸，然后用生成的过酸将一系列苯胺氧化，以63.1％至94.1％的产率提供乙氧基苯。该方法扩大了脂肪酶在有机合成中的应用，并提供了另一种合成乙氧基苯的方法。
• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。
• 一种氧化偶氮苯类化合物的绿色合成方法
  申请人：清源创新实验室

  公开号：CN117447362A

  公开（公告）日：2024-01-26

  一种氧化偶氮苯类化合物的绿色合成方法，在有机溶剂中，以芳香胺或芳香杂胺为原料，利用氧化剂和催化剂组成的反应体系，将芳香胺选择性地氧化为相应的氧化偶氮化合物；其中，催化剂为NaOAc、甲酸钠、KF、NaF、CsF、CaF2、R″4NF中的一种或几种，其中R″为烷基，甲基、乙基、丁基中的一种；本发明采用的催化剂相对于现有技术的金属催化剂成本低、活性高、选择性好、对环境污染小，符合绿色环保理念；同时，该催化剂用量少，无需考虑催化剂回收处理等问题，大大简化操作步骤。
• Ruechardt,C.; Eichler,S., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1921 - 1942
  作者：Ruechardt,C.、Eichler,S.

  DOI：——

  日期：——