[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]-phenylmethanone | 1346667-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1346667-48-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃
• 分子量: 408.581
• InChiKey: UWEDBZMPFLUSBU-XMCBFLBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 、 2-溴苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  新型合成类固醇衍生物作为化疗抗乳腺癌药物的细胞毒性和基因表达谱

  摘要：

  将两种具有生物活性的化合物（例如甾族杂环衍生物）结合在一起的抗癌药，对癌细胞具有激素和细胞毒性作用。本研究的目的是合成和评估新的潜在化学治疗抗乳腺癌药物。合成了几种哒嗪-，嘧啶-，喹唑啉-，环氧乙烷基和噻唑啉-甾族化合物衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最有前途的结构合成甾类衍生物的新颖的，化合物8，12，17，20，22C，24C，30A和30B分别使用磺基罗丹明B（SRB）分析法作为抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗乳腺癌药物进行了研究。测试的化合物17，20，22C和8后48小时的温育在体外显示有效的广谱的细胞毒活性。 温育48小时后，化合物17（IC 50  = 2.5μM）比参考药物阿霉素（Dox）（IC 50 = 4.5μM）对MCF-7的生长表现出更大的抑制作用。此外，本研究还表明，所有测试的类固醇衍生物在乳腺癌相关基因（VEGF，CYP19和hAP-2γ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.033

文献信息

• Cytotoxicity and gene expression profiles of novel synthesized steroid derivatives as chemotherapeutic anti-breast cancer agents
  作者：Gamal A. Elmegeed、Wagdy K.B. Khalil、Rafat M. Mohareb、Hanaa H. Ahmed、Mervat M. Abd-Elhalim、Ghada H. Elsayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.033

  日期：2011.11

  The structure of the novel steroid derivatives was confirmed using the analytical and spectral data. The most structurally promising of the novel synthesized steroid derivatives, compounds 8, 12, 17, 20, 22c, 24c, 30a and 30b, were investigated individually as anti-breast cancer agents against human breast cancer cells (MCF-7) using sulforhodamine B (SRB) assay. The tested compounds 17, 20, 22c and 8

  将两种具有生物活性的化合物（例如甾族杂环衍生物）结合在一起的抗癌药，对癌细胞具有激素和细胞毒性作用。本研究的目的是合成和评估新的潜在化学治疗抗乳腺癌药物。合成了几种哒嗪-，嘧啶-，喹唑啉-，环氧乙烷基和噻唑啉-甾族化合物衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最有前途的结构合成甾类衍生物的新颖的，化合物8，12，17，20，22C，24C，30A和30B分别使用磺基罗丹明B（SRB）分析法作为抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗乳腺癌药物进行了研究。测试的化合物17，20，22C和8后48小时的温育在体外显示有效的广谱的细胞毒活性。 温育48小时后，化合物17（IC 50  = 2.5μM）比参考药物阿霉素（Dox）（IC 50 = 4.5μM）对MCF-7的生长表现出更大的抑制作用。此外，本研究还表明，所有测试的类固醇衍生物在乳腺癌相关基因（VEGF，CYP19和hAP-2γ