9-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 70038-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；9-chloro-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline；3-Chlorindophenazin；9-chloro-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 70038-76-5
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• mdl: MFCD00178309
• 分子量: 253.691
• InChiKey: PSLOAFHZTHDLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 9-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4-{2-(9-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-acetyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2-(6H-Indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-1-phenylethane-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221100212
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到9-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物与邻苯二胺反应的特点

  摘要：

  靛红与芳香胺的缩合是合成靛红-3-亚胺（席夫碱）的便捷方法，具有广泛的生物活性，如抗惊厥、抗菌、抗病毒和其他作用 [1-4]。邻苯二胺在芳香胺中占有特殊的地位。根据溶剂的性质和 pH 值，它可以以各种方式与靛红衍生物反应，得到具有不同结构的反应产物 [5-7]。因此，在酸性介质中仅形成吲哚[2,3-b]喹喔啉；当使用水性碱性介质时，3-(2'-氨基苯基)quinoxalin-2(1H)-one 的分离率为 80%。在六甲基磷酰胺的情况下，观察到形成 1,3-二氢螺[苯并咪唑-2(3H),3'-二氢吲哚]-2'酮，而在 THF 或苯中反应生成 3-(2'-氨基苯基亚氨基)二氢吲哚- 2-一。

  DOI：

  10.1134/s107036321510031x

文献信息

• An environmentally benign attribute for the expeditious synthesis of quinoxaline and its derivatives
  作者：Sangeeta Bhargava、Pooja Soni、Deepti Rathore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.005

  日期：2019.12

  Abstract A simple, efficient, and environmentally friendly ionic liquid mediated protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives using carbonyl substrate and phenylenediamines has been described. A range of ionic liquids were synthesized, characterized via IR, 1H and 13C NMR and used as a solvent as well as catalyst for above protocol. The catalytic activities of ILs were evaluated and the relationship

  摘要描述了一种使用羰基底物和苯二胺合成喹喔啉衍生物的简单、高效且环境友好的离子液体介导的方案。合成了一系列离子液体，通过 IR、1H 和 13C NMR 进行表征，并用作上述协议的溶剂和催化剂。评价了离子液体的催化活性，并讨论了催化活性与酸度之间的关系。还发现，在所有离子液体中，[Bmim]CF3SO3 是上述礼仪中最有效、最环保、最便宜的溶剂和催化剂。由于离子液体的环保性质和不使用单独的催化剂来推动反应的进行，该方法具有重要价值。
• Substituted indoloquinoxalines
  申请人：Leif Lundblad

  公开号：US04990510A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Substituted indoloquinoxalines of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents one of several, preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, prefrably Br, lower alkyl/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group --(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2 wherein R.sub.2 represents a nitrogen containing basic residue such as NH.sub.2, NHR.sub.4 or NR.sub.5 R.sub.6 wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently are lower alkyl or cykloalkyl and n is an integer of from 1 to 4 and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts, preferably adducts with iodine, iodine monochloride or iodine monobromide. Also methods for preparing said compounds by reacting a compound of the formula II ##STR2## with a reactive compound containing the residue --CHR.sub.3 R.sub.7 or by rearranging a compound the formula III by heating are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  通式I的吲哚喹喔啉衍生物，其中R.sub.1代表1-4个相似或不同的取代基之一，在位置1-4和/或7-10，选择自卤素，优选溴，碳原子不超过4个的低烷基/烷氧基团，三氟甲基团，三氯甲基团；X是一个基团--(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2，在其中R.sub.2代表氮含基团，如NH.sub.2，NHR.sub.4或NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6独立地是低烷基或环烷基，n是1到4的整数，R.sub.3代表氢，碳原子不超过4个的低烷基/环烷基团，以及所述化合物与酸和卤素加合物的生理上可接受的加合物，优选与碘，一氯化碘或溴化碘的加合物。还描述了通过将通式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 R.sub.7的反应性化合物反应或通过加热重排通式III的化合物来制备所述化合物的方法。新型吲哚喹喔啉具有抗病毒作用和对抗癌症的作用。
• Brönsted acid hydrotrope combined catalysis in water: a green approach for the synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids
  作者：Arjun Kumbhar、Dhanaji Kanase、Suhas Mohite、Rajshri Salunkhe、Trushant Lohar

  DOI：10.1007/s11164-021-04430-w

  日期：2021.6

  The present work describes the applications of Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) as a mild, efficient and reusable catalyst for synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids in water. Using BAHC, we synthesized many indoloquinoxaline derivatives from isatins and o-phenylene diamine using 10 mol% PTSA in 40% aqueous hydrotropic (NaPTS) solution at room temperature with 83–90%

  本工作描述了布朗斯台德酸水溶助长剂联合催化剂（BAHC）作为温和，有效和可重复使用的催化剂在水中合成吲哚并喹喔啉和双四反电子酸的应用。使用BAHC，我们在室温下，在40％的水溶水溶液（NaPTS）中使用10 mol％的PTSA，从靛红和邻苯二胺合成了许多吲哚喹喔啉衍生物，产率为83-90％。另一方面，在相同的BHAC中，四氢叶酸与醛/ Isatins的反应通过Knoevengel缩合-迈克尔加成途径形成双三叶四酸，产率为83-88％。此外，BAHC可以循环使用至第5个周期，而产品的收率却略有下降。极其简单的操作方法，绿色溶剂，
• <i>β</i>-cyclodextrin mediated synthesis of indole derivatives: reactions of isatins with 2-amino(or 2-thiole)anilines by supramolecular catalysis in water
  作者：Km Neha Shivhare、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1080/10610278.2018.1529315

  日期：2019.1.2

  ABSTRACT An elegant, mild, and straightforward strategy for the synthesis of indole derivatives have been accomplished by the biomimetic catalysis for the first time in water under neutral conditions. This supramolecular catalyst oriented methodology provides a sustainable and green protocol for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3’-indolin]-2’-one by the

  摘要 在中性条件下，首次通过仿生催化实现了一种优雅、温和且直接的吲哚衍生物合成策略。这种以超分子催化剂为导向的方法为合成 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines 和 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one 提供了可持续的绿色方案。使用 β-环糊精 (β-CD) 作为可回收和可重复使用的超分子催化剂，使靛红衍生物与 1,2-双官能化苯反应。图形概要
• Elemental sulfur promoted condensation of indoles and 1,2-phenylenediamines
  作者：Tan N. Huynh、Danh T. Tran、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154360

  日期：2023.2

  limited to certain substrates. Herein we report a method for direct annulation of commercial indoles and 1,2-phenylediamines towards the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines. Reactions proceeded in the presence of elemental sulfur, 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) base, and DMSO solvent. An array of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines which bearing functionalities such as unprotected phenol, pyrazole

  6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉的合成通常需要使用非商业起始原料，因此仅限于某些底物。在此，我们报告了一种将商用吲哚和 1,2-苯二胺直接环化以合成 6 H -吲哚[2,3- b ]喹喔啉的方法。反应在元素硫、4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 碱和 DMSO 溶剂存在下进行。以中等收率获得了一系列 6 H -吲哚并 [2,3- b ] 喹喔啉，它们具有未保护的苯酚、吡唑、氰基和仲胺等功能。