4-(p-tolylthio)morpholine | 35390-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)morpholine
• 英文别名: N-(4-methylphenylthio)morpholine；4-(4-methylphenyl)sulfanylmorpholine
• CAS: 35390-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: FOOJBAPHPVLSHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)morpholine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methylphenylaminomorpholino-p-tolylsulfonium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  光学活性烷氧基氨基锍盐的合成与反应

  摘要：

  光学活性的甲氧基吗啉代-对甲苯基锍盐是通过光学活性的 Np-甲苯亚磺酰基吗啉与三氟甲磺酸甲酯的反应合成的。锍离子在不对称诱导下甲基化苄基乙基苯胺和苄基乙基硫醚，分别得到具有旋光活性的苄基乙基甲基苯基铵离子和苄基乙基甲基锍离子。光学活性的甲氧基吗啉代-对甲苯基锍盐和二氨基锍盐是在 Np-甲苯磺基吗啉和 1-氯苯并三唑与甲醇之间在 -80 °C 的 1-薄荷醇存在下通过一锅反应制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.435
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(p-tolylthio)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在游离催化剂和配体下常规和微波辅助合成一些新的亚磺酰胺的比较

  摘要：

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2261-4

文献信息

• Iodine/Manganese Dual Catalysis for Oxidative Dehydrogenation Coupling of Amines with Thiols
  作者：Shengping Liu、Zaojuan Qi、Zhang Zhang、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02545

  日期：2019.10.4

  A novel dual catalytic system of iodine and manganese is used for the first time for oxidative dehydrogenation coupling of amines with thiols during aerobic oxidation. Sulfenamides are synthesized via this approach with moderate to high efficiencies. The mechanistic studies indicate that activated MnO2 is an electron transfer bridge for assisting iodine in completing the catalytic cycle.

  首次使用新型的碘和锰双重催化体系在好氧氧化过程中将胺与硫醇进行氧化脱氢偶联。通过这种方法以中等到高效的方式合成了次磺酰胺。机理研究表明，活化的MnO2是协助碘完成催化循环的电子转移桥。
• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。
• Steric and electronic effects on the partitioning of a persulfinyl intermediate along the physical quenching and chemical reaction channels
  作者：Edward L Clennan、Alexander Greer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01300-7

  日期：1996.8

  rate constants, kT, kr, and kQ, corresponding to the substrate induced total removal, chemical removal, and physical removal of singlet oxygen, respectively, have been measured for a series of sulfenamides. The structural effects on the partitioning of the persulfinamide intermediate along the chemical and physical deactivation pathways is discussed.

  对于一系列次磺酰胺，已经分别测量了速率常数k T，k r和k Q，分别对应于底物诱导的单线态氧的总去除，化学去除和物理去除。讨论了沿化学和物理失活途径对过亚磺酰胺中间体分配的结构影响。
• Electrochemical Oxidative Syntheses of NH‐Sulfoximines, NH‐Sulfonimidamides and Dibenzothiazines via Anodically Generated Hypervalent Iodine Intermediates
  作者：Xianqiang Kong、Long Lin、Xiaohui Chen、Yiyi Chen、Wei Wang、Bo Xu

  DOI：10.1002/cssc.202101002

  日期：2021.8.23

  through direct electrochemical oxidative catalysis involving an iodoarene(I)/iodoarene(III) redox couple. In addition, dibenzothiazines can be synthesized from [1,1′-biaryl]-2-sulfides under standard conditions. Notably, only a catalytic amount of iodoarene is required for the generation in situ of an active hypervalent iodine catalyst, which avoids the need for an excess of a hypervalent iodine reagent

  在此，我们报告了一种通过直接电化学氧化催化合成 NH-亚砜亚胺和 NH-磺酰亚胺酰胺的通用方法，该催化涉及碘芳烃 (I)/碘芳烃 (III) 氧化还原对。此外，二苯并噻嗪可以在标准条件下由 [1,1'-联芳基]-2-硫化物合成。值得注意的是，原位生成活性高价碘催化剂只需要催化量的碘芳烃，这避免了相对于常规方法需要过量的高价碘试剂。此外，该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，即使在超过 10 g 的规模下，也能以良好到卓越的收率交付目标化合物。
• Copper-catalyzed direct sulfenoamination of saturated ketones <i>via in situ</i> formed enaminones
  作者：Jiateng Wang、Yunqing Zhuang、Jie Zhao、Yusong Bi、Chunyan Li、Gehua Bi、Kai Yang、Xin Huang、Weimin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02469h

  日期：——

  A sequential and efficient protocol for the synthesis of α-thiolated enaminones has been developed using copper-TEMPO systems. This reaction features a broad substrate scope to afford the desired product in good to excellent yields with high stereoselectivity. A preliminary mechanistic study suggests that the in situ formed enaminone acts as the key intermediate.

  已经使用铜-TEMPO 系统开发了一种用于合成 α-硫醇化烯胺酮的顺序且有效的方案。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好至优异的产率和高立体选择性提供所需的产物。初步机理研究表明，原位形成的烯胺酮是关键中间体。