(E)-1-nitro-3-(2-tosylvinyl)benzene | 40807-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-3-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 40807-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: TVCWRXROACQVEU-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-3-(2-tosylvinyl)benzene 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans epoxy m-nitrostyryl p-tolyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Rao, D. Sri Rama, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 557 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-nitro-3-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Silva Correa, Carlos M. M. da; Fleming, Maria Daniela C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones from Vinyl Halides in Water
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201301101

  日期：2013.11

  A practical transition-metal-free procedure for the synthesis of (E)-vinyl sulfones through the coupling of vinyl halides with sodium sulfinates in water is reported. The reaction is strongly influenced by the presence of acids, and the use of nBu4NBr promotes its efficiency.

  报道了一种通过卤乙烯与亚磺酸钠在水中偶联来合成 (E)-乙烯基砜的实用无过渡金属程序。该反应受到酸存在的强烈影响，并且 nBu4NBr 的使用提高了其效率。
• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。
• Synthesis of Vinylsulfones Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Ruqing Guo、Qingwen Gui、Dadian Wang、Ze Tan

  DOI：10.1007/s10562-014-1286-5

  日期：2014.8

  A highly efficient synthesis of vinylsulfones was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts catalyzed by Pd(OAc)2 and dppb in the presence of Ag2CO3. The reaction was found to furnish various vinylsulfones in good yields instead of the expected desulfitative product stilbenes. Mechanistic investigation also suggested that the decarboxylation

  在 Ag2CO3 存在下，通过 Pd(OAc)2 和 dppb 催化肉桂酸与芳香亚磺酸钠盐的脱羧交叉偶联反应，实现了乙烯基砜的高效合成。发现该反应以良好的收率提供各种乙烯基砜，而不是预期的脱硫产物二苯乙烯。机理研究还表明，脱羧可能发生在金属转移步骤之后。图形摘要
• Metal-free Oxidative Coupling of Aromatic Alkenes with Thiols Leading to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Leilei Wang、Huilan Yue、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Minghui Zhu、Jinming Wang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00994

  日期：2017.7.7

  A facile I2O5-mediated direct oxidative coupling of aromatic alkenes with thiols toward vinyl sulfones has been developed under metal-free conditions. This methodology provides a convenient and efficient approach to various (E)-vinyl sulfones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. The present oxidative coupling reaction, not only expands the scope of functionalization

  在无金属条件下，已经开发出一种简便的由I 2 O 5介导的芳香族烯烃与硫醇向乙烯基砜的直接氧化偶合的方法。该方法学提供了一种简便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性来制备各种（E）-乙烯基砜。目前的氧化偶合反应不仅扩大了烯烃与硫醇的官能化范围，而且使其成为对（E）-乙烯基砜的传统合成方法的实用而有力的补充。