2-chloro-6,7-dimethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline | 938524-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-chloro-6,7-dimethoxy-4-pyrrolidin-1-ylquinazoline
• CAS: 938524-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 293.753
• InChiKey: SMPNLIFZSGWKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,7-dimethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-(6,7-dimethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)quinazolin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  EphA2受体小分子激动剂的设计与合成

  摘要：

  EphA2受体激酶的不依赖配体的活化促进癌症转移和侵袭。用小分子激动剂激活EphA2受体酪氨酸激酶是一种治疗EphA2过表达癌症的新策略。在这项研究中，我们对被确定为EphA2受体激动剂的小分子多沙唑嗪进行了前导优化。开发并评估了33种新的类似物；基于这些衍生物的EphA2激活总结了结构-活性关系。与多沙唑嗪相比，两种新的衍生物化合物24和27的活性大大提高。化合物24具有庞大的酰胺部分，并且化合物27具有与母体化合物非常不同的二聚结构。化合物具有二聚体的十二碳接头的27激活激酶，并以最佳效能诱导受体内在化和细胞死亡。与具有较长接头的二聚体相比，具有六碳接头的另一二聚体的效能显着降低，这表明接头的长度对于二聚激动剂的活性至关重要。为了探索新分子的受体结合特性，我们进行了对接研究，以检查小分子如何与EphA2受体结合。结果表明，化合物24和27与Doxazosin相比，与EphA2形成的氢键更多，表明它们对受体的结合亲和力更高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.026
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-6,7-dimethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  寻找有效的抗疟药物先导：6,7-二甲氧基喹唑啉-2,4-二胺的合成和评价

  摘要：

  众所周知，喹唑啉具有多种药理活性，因此适用于治疗高血压、病毒感染、肿瘤和疟疾。自 2014 年以来，我们已经合成了大约 150 种不同的 6,7-二甲氧基喹唑啉-2,4-二胺，并通过构效关系研究评估了它们的抗疟活性。在这里，我们总结了结果并报告了 6,7-二甲氧基-N 4 -(1-苯乙基)-2-(吡咯烷-1-基)喹唑啉-4-胺 ( 20 , SSJ-717) 的发现，其表现出高抗疟活性作为一种有前途的抗疟药物先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116018

文献信息

• 一类喹唑啉衍生物、其组合物及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107814792B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及通式I所示的喹唑啉衍生物、其组合物及它们作为PGK1抑制剂在制备抗肿瘤药物的用途和在治疗恶性肿瘤中的用途。
• [EN] PEPTIDE AND SMALL MOLECULE AGONISTS OF EPHA AND THEIR USES<br/>[FR] AGONISTES PEPTIDIQUES ET À PETITES MOLÉCULES D'EPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2019010180A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A method of treating cancer in a subject includes administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound, the small molecule having a general formula: A-L-X-Z (I).

  一种治疗受试者癌症的方法包括向受试者施用一种化合物的治疗有效量，该小分子具有以下通式：A-L-X-Z(I)。
• AMINOQUINAZOLINE CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Gahman Timothy

  公开号：US20090209536A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to compounds and methods useful as modulators of CB2 for the treatment or prevention of disease states including, but not limited to pain, autoimmune disease, malabsorption syndrome, pulmonary disease, osteoporosis, muscle spasm in cancer, neuromuscular disorder, and atherosclerosis progression.

  本发明涉及化合物和方法，用于作为CB2的调节剂，用于治疗或预防疾病状态，包括但不限于疼痛，自身免疫性疾病，吸收不良综合症，肺部疾病，骨质疏松症，癌症肌肉痉挛，神经肌肉疾病和动脉粥样硬化的进展。
• WO2008/157500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] AMINOQUINAZOLINE CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE À BASE D'AMINOQUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2008157500A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to compounds and methods useful as modulators of CB2 for the treatment or prevention of disease states including, but not limited to pain, autoimmune disease, malabsorption syndrome, pulmonary disease, osteoporosis, muscle spasm in cancer, neuromuscular disorder, and atherosclerosis progression.
  [FR] La présente invention concerne des composés et des procédés utiles en tant que modulateurs de CB2 pour le traitement ou la prévention de maladies, notamment mais sans y être limité, la douleur, les maladies auto-immunes, le syndrome de malabsorption, les maladies pulmonaires, l'ostéoporose, les spasmes musculaires lors d'un cancer, les troubles neuromusculaires, et la progression de l'athérosclérose.