p-methoxybenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone | 1773-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-methoxybenzylidene)hydrazine；N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-methoxybenzylidene)hydrazone；1-(4-methoxybenzylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；4-methoxybenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；p-anisaldehyde (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；4-methoxy-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；4-Methoxybenzaldehyde (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1773-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₅
• 分子量: 316.273
• InChiKey: ZWNHWIIWCRFOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Sabale, Prafulla M.; Patel, Ronak S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 143 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 ruthenium trichloride 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-methoxybenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  高效RuCl 3催化的（二乙酰氧基碘）苯歧化为碘苯和碘代苯；导致醇有效地氧化为羰基化合物

  摘要：

  在室温下，在乙腈水溶液中，在RuCl 3（0.8-1.0 mol％）存在的情况下，（二乙氧基碘）苯（DIB）将伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。该反应通过初始瞬时Ru催化的DIB歧化成碘代苯和碘代苯进行，而后者作为对醇的实际化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.100

文献信息

• Barium Permanganate, Ba(MnO4)2, A Versatile and Mild Oxidizing Agent for Use Under Aprotic and Non-Aqueous Conditions
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi、E. Mottaghineiad、M. Bolourchian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87874-1

  日期：1990.1

  versatile oxidation reagent. With this reagent different types of primary and secondary hydroxy compounds are converted to their carbonyl derivatives. Aldehydes could be transformed to their carboxylic acids. Benzylic chloride and bromides are converted to their aldehydes and carboxylic acids. Semicarbazide and 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of benzylic carbonyl compounds undergo carbon-nitrogen

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。
• Facile preparation and reactivity of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene: a convenient recyclable reagent for chlorination and oxidation
  作者：Jiang-Min Chen、Xiao-Mei Zeng、Kyle Middleton、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.065

  日期：2011.4

  of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene (loading of -ICl2 up to 1.35 mmol/g) from polystyrene, iodine, and bleach has been developed. This recyclable reagent is useful for efficient chlorination of organic substrates and selective oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions. The final products are conveniently separated from the polymeric

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。
• Ring transformation of cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dionylium ion to the corresponding pyrrole derivatives via troponeimine intermediates: photo-induced autorecycling oxidizing reactions of some amines
  作者：Shin-ichi Naya、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.063

  日期：2004.10

  troponeimine intermediates. Furthermore, novel photo-induced oxidation reactions of a series of 4+·BF4−, 5+·BF4−, and 6a,e+·BF4− towards some amines under aerobic conditions were carried out to give the corresponding imines in 455–8362% yields [based on compounds 4+, 5+, and 6a,e+], suggesting the oxidation reaction occurs in an autorecycling process. Mechanistic aspects of the amine-oxidation reaction are also

  7,9- dimethylcyclohepta [环转化b ]嘧啶并[5,4- d ]呋喃8（7 ħ），10（9 ħ）-dionylium四氟硼酸盐4 + · BF 4 -到-7,9- dimethylcyclohepta [ b ]嘧啶并[5,4- d ] pyrrrole-8（7 ħ），10（9 ħ）-dionylium四氟硼酸6A - d + · BF 4 -由反应4 + · BF 4 -与胺和随后的交换使用aq的抗衡离子。HBF4。的反应4 + · BF 4 -与得到相应的吡咯衍生物苯胺和4-位取代的苯胺6A - C ^ + · BF 4 -直接在良好的产率。的，另一方面，反应4 + · BF 4 -与苄胺，得到中间体troponeimine 9，这是不转化成6D + · BF 4 -和收归4 + · BF 4 -通过加入HBF4 ; 然而，它被转换到图6d + · BF 4 -与（氯化钴）处理后2或的SOCl
• Preparation, X-ray Structure, and Reactivity of 2-Iodylpyridines: Recyclable Hypervalent Iodine(V) Reagents
  作者：Akira Yoshimura、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo200163m

  日期：2011.5.20

  prepared by oxidation of the respective 2-iodopyridines with 3,3-dimethyldioxirane. Structures of 2-iodylpyridine, 2-iodyl-3-isopropoxypyridine, and 2-iodyl-3-propoxypyridine were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. 2-Iodyl-3-propoxypyridine has moderate solubility in organic solvents (e.g., 1.1 mg/mL in acetonitrile) and can be used as a recyclable reagent for oxidation of sulfides

  通过用3，3-二甲基二环氧乙烷将各自的2-碘吡啶氧化，可以制备2-碘吡啶和3-烷氧基-2-碘吡啶的四个实例。通过单晶X射线衍射分析建立2-碘基吡啶，2-碘基-3-异丙氧基吡啶和2-碘基-3-丙氧基吡啶的结构。2-碘-3-丙氧基吡啶在有机溶剂中具有中等溶解度（例如在乙腈中为1.1 mg / mL），可用作硫化物和醇类氧化的可循环试剂。该试剂的还原形式2-碘-3-丙氧基吡啶可通过用稀硫酸处理而有效地从反应混合物中分离出来，并通过加入氢氧化钠水溶液从酸性水溶液中回收。
• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。