2-benzyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 59181-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methylidene-1,3-dihydroisoquinoline
• CAS: 59181-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: QCZIPSXLARXEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N₂-benzyl-2,5-difluorobenzohydrazonoyl chloride 、 2-benzyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₃₁H₂₇F₂N₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA KINÉSINE KSP

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物（其中X、R1、R2、R3、R27、R28、p、E、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药学上可接受的组合物），单独或与一个或多个额外治疗剂联合使用的方法，以抑制KSP动力蛋白酶活性，并用于治疗与KSP动力蛋白酶活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2009061596A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-2,3-dihydro-4(1H)-isochinolon 在 甲基三苯基溴化膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以36%的产率得到2-benzyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA KINÉSINE KSP

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物（其中X、R1、R2、R3、R27、R28、p、E、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药学上可接受的组合物），单独或与一个或多个额外治疗剂联合使用的方法，以抑制KSP动力蛋白酶活性，并用于治疗与KSP动力蛋白酶活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2009061596A1

文献信息

• The Development of Domino Reactions Incorporating the Heck Reaction: The Formation of N-Heterocycles
  作者：James E. Rixson、Thomas Chaloner、Charles H. Heath、Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201101305

  日期：2012.1

  methodological development of a series of domino or cascade reactions affording a series of N-heterocycles is described. The rapid formation of these ring systems is in each case associated with the incorporation of a Heck reaction at either an early or a late stage of the domino process. A range of catalytic conditions and substrate modifications for optimisation of domino Tsuji–Trost/Heck, Buchwald–Hartwig/Heck

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。
• Synthesis of Cyclopropanes by Intramolecular Attack ofN-Nucleophiles on the Central Carbon of (π-Allyl)palladium Complexes
  作者：Ronald Grigg、Markus Kordes

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<707::aid-ejoc707>3.0.co;2-i

  日期：2001.2

  amounts of palladium(0) complexes to form cyclopropanes such as 3a. This reaction is believed to proceed via an intermediate palladacyclobutane and is the first example of a noncarbon nucleophile attack on the centre carbon of an (η3-allyl)palladium complex leading, by reductive elimination, to cyclopropanes. The regiochemistry of the nucleophilic attack (central versus terminal carbon) depends on the nature

  邻-卤代苯甲酰胺如化合物 1a 在丙二烯和碱存在下与催化量的钯 (0) 络合物反应形成环丙烷如 3a。该反应被认为是通过中间体钯环丁烷进行的，并且是非碳亲核试剂攻击（η3-烯丙基）钯配合物的中心碳的第一个例子，通过还原消除导致环丙烷。亲核攻击的区域化学（中心碳与末端碳）取决于配体和溶剂的性质，因为富电子钯配合物有利于中心碳攻击。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2215064A1

  公开（公告）日：2010-08-11