(1R,2R,6S,9S,12R,13R,16S)-16-methoxy-13-methyl-7-methylidene-15-oxapentacyclo[11.3.3.01,12.02,9.06,9]nonadecan-5-one | 197369-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,2R,6S,9S,12R,13R,16S)-16-methoxy-13-methyl-7-methylidene-15-oxapentacyclo[11.3.3.01,12.02,9.06,9]nonadecan-5-one
• CAS: 197369-48-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ZWWSLGJHIUJUPJ-CYMYHSCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,9S,12R,13R,16S)-16-methoxy-13-methyl-7-methylidene-15-oxapentacyclo[11.3.3.01,12.02,9.06,9]nonadecan-5-one 在 甲醇 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR,11S)-11-methoxy-1-methyl-8a-(prop-2-yn-1-yl)dodecahydro-2H-1,4a-(methanooxymethano)phenanthren-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-HIV Agent Neotripterifordin. Reassignment of Stereochemistry at C(16)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972549c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-7-methoxy-1-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,6S,9S,12R,13R,16S)-16-methoxy-13-methyl-7-methylidene-15-oxapentacyclo[11.3.3.01,12.02,9.06,9]nonadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-HIV Agent Neotripterifordin. Reassignment of Stereochemistry at C(16)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972549c

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-HIV Agent Neotripterifordin. Reassignment of Stereochemistry at C(16)
  作者：E. J. Corey、Kun Liu

  DOI：10.1021/ja972549c

  日期：1997.10.1