N,N-dimethyl-4-(3-phenylisoxazol-5-yl)aniline | 19743-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(3-phenylisoxazol-5-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)aniline
• CAS: 19743-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MKWTXMZMTNCOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 trifluoromethane sulfonic anhydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.8h， 生成 N,N-dimethyl-4-(3-phenylisoxazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化异羟肟酸生成的炔烃和氧化腈之间的 1,3-偶极环加成反应合成 3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901045

文献信息

• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。
• 一种异恶唑类化合物作为粘度荧光探针的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113754603A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供一类检测细胞内粘度变化的荧光探针分子，该探针合成路径简便，以水为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用，响应可持续发展理念，实现了溶剂的零排放。反应中巧妙地使用了TPGS‑750‑M在水中形成微胶束来解决有机化合物在水中的溶解性问题，充分利用了水的优秀理化性质，反应条件温和，反应高效。并且表面活性剂TPGS‑750‑M通过处理可以回收利用，完全符合环境友好的原则。该探针对粘度变化敏感，能实现溶液中粘度的检测，并且可以实现细胞内粘度检测与成像，在荧光生物标记领域也有潜在的应用价值。
• Rao,K.S.R.K.M.; Rao,N.V.S., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 66 - 68
  作者：Rao,K.S.R.K.M.、Rao,N.V.S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Alkynes and Nitrile Oxides Generated from <i>O</i> -Silylated Hydroxamic Acids
  作者：Laure-Elie Carloni、Stefan Mohnani、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201901045

  日期：2019.11.30

  by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynyl dipolarophiles and nitrile oxide dipoles generated in‐situ from O‐silylated hydroxamic acids in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride and NEt3. Thanks to the mild, metal‐free and oxidant‐free conditions that this strategy offers, the reaction was successfully applied to a wide variety of alkynyl dipolarophiles, demonstrating the tolerance of this

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。