5-(3-bromophenyl)-3-phenylisoxazole | 25856-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(3-Bromophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 25856-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: QAAONPHWVSQFES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到5-(3-bromophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸介导的α,β-不饱和酮一锅法合成3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1590848

文献信息

• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• A convenient one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles via oxidative cyclisation using catalytic CuBr2 and oxone
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.044

  日期：2019.4

  A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by catalytic CuBr2 and Oxone to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• A Convenient Preparation of 3,5-Diarylisoxazoles
  作者：Xudong Wei、Jing Fang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-1992-26334

  日期：——

  3,5-Diarylisoxazoles 2 a-i were prepared in moderate to high yields (51-94%) by oxidation of chalcone oximes with a new metal complex oxidant, tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate (TPCD).

  通过用新型金属络合物氧化剂四(吡啶)重铬酸钴(II) (TPCD) 氧化查尔酮肟，以中等到高收率 (51-94%) 制备 3,5-二芳基异恶唑 2 a-i。