2-phenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine | 33777-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
• 英文别名: 3-Phenyl-4-azafluorene；2-phenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine；2-Phenyl-5H-indeno<1,2-b>pyridin；3-Phenyl-4-azafluoren
• CAS: 33777-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: WJSSJWJAOMQSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  422.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以31%的产率得到3-Phenyl-9-bromo-4-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of substituted 4-azafluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509710
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-2-methylenenpentane-1,5-dione 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-phenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pavel', G. V.; Tilichenko, M. N.; Smelik, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 802 - 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种吡啶并茚类化合物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109134372B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种吡啶并茚类化合物的制备方法。本发明提供了一种吡啶并茚类化合物的制备方法，将式II所示化合物或式II’所示化合物与式III所示化合物进行反应，得到式I所示化合物。本发明提供的一种吡啶并茚类化合物的制备方法，可以设计新型的底物与偶联的组合，通过串联反应实现了吡啶并茚类化合物的制备。
• Sequential C–H and C–C Bond Cleavage: Divergent Constructions of Fused <i>N</i>-Heterocycles via Tunable Cascade
  作者：Xianwei Li、Jianhang Rao、Wensen Ouyang、Qian Chen、Ning Cai、Yu-Jing Lu、Yanping Huo

  DOI：10.1021/acscatal.9b03091

  日期：2019.9.6

  multiple cascade reactions for the divergent assembly of fused N-heterocycles, comprising sequential activation of C–H and C–C bonds. Isolatable indene-type intermediates might be responsible for the generation of densely substituted fused pyridines, azepines, and azafluorenones products. The tolerance of strongly coordinating N-heterocycles, and those readily applicable for the late-stage modifications

  简化从丰富的原料中产生多种高度功能化分子的过程，在药物和材料发现方面具有巨大的合成前景和挑战。本文中，我们报道了在多个级联反应中，对于稠合的N-杂环的发散组装，存在可调的选择性，包括C–H和C–C键的顺序激活。可分离的茚型中间体可能负责生成密集取代的稠合吡啶，氮杂ze和氮杂芴酮产品。强配位N-杂环的耐受性以及易于应用于药物和材料分子前体后期修饰的N-杂环的耐受性进一步证明了这种转化的合成稳健性。
• Iron‐Catalysed [3+3] Annulation of Oxime Acetates and Enaminones towards the Synthesis of Multi‐Substituted Pyridines
  作者：Varaprasad Bodala、Rajitha Lakshmi Podugu、Kumari Yettula、Padmarao Gollamudi、Siddaiah Vidavalur、Shyamala Pulipaka

  DOI：10.1002/asia.202201004

  日期：2023.1.3

  An efficient approach for the synthesis of unsymmetrical and symmetrical multi-substituted pyridines is demonstrated. This process is preceded via iron−catalysed [3+3] annulation of oxime acetates with enaminones. Operational simplicity, use of easily available starting materials and inexpensive catalyst, avoiding the use of additives or ligands are the major advantages of this protocol.

  证明了一种合成不对称和对称多取代吡啶的有效方法。该过程之前是铁催化的肟乙酸酯与烯胺酮的 [3+3] 环化反应。操作简单、使用容易获得的起始材料和廉价催化剂、避免使用添加剂或配体是该协议的主要优点。
• Nitta, Makoto; Ohnuma, Manami; Iino, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1115 - 1118
  作者：Nitta, Makoto、Ohnuma, Manami、Iino, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic dehydrocyclization of 3-isopropyl(n-propyl)-2,6-diphenylpyridine and 3-n-propyl-2,4,6-triphenylpyridine
  作者：N. S. Prostakov、A. V. Varlamov、T. N. Borisova

  DOI：10.1007/bf00514305

  日期：1984.5