3-bromo-1,1,1-trichloroundecane | 95382-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-bromo-1,1,1-trichloroundecane
• 英文别名: 3-Bromo-1,1,1-trichloroundecane
• CAS: 95382-86-8
• 化学式: C₁₁H₂₀BrCl₃
• 分子量: 338.543
• InChiKey: USDQGFNGTMTZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 正癸烯 在 C₆₂H₄₄N₆Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-bromo-1,1,1-trichloroundecane
  参考文献：
  名称：

  利用新型光催化剂对烯烃进行光催化原子转移自由基加成

  摘要：

  光催化是现代有机合成中一个快速发展的研究领域。在传统的光催化剂中，最常见的是基于钌或铱的金属配合物。在此，我们展示了两种带有吡啶-喹啉或三联吡啶配体并具有扩展芳香共轭的光活性钌基复合物的合成。我们的配合物用于卤代烷烃与烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)，使用溴乙腈或溴三氯甲烷作为烷基的来源。事实证明，在一系列金属配合物和有机催化剂中，带有吡啶-喹啉双齿配体的定制钌基催化剂是性能最好的光催化剂，可以有效地催化这两种反应。这些光催化原子转移协议可以扩展到广泛的烯烃。

  DOI：

  10.3390/molecules24091644

文献信息

• Metal‐free Photochemical Atom Transfer Radical Addition (ATRA) of BrCCl ₃ to Alkenes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Errika Voutyritsa、Petros L. Gkizis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001387

  日期：2021.1.8

  Phenylglyoxylic acid can be employed in a very low catalyst loading (1 mol%) for the introduction of a low‐cost, simple, photochemical protocol for the ATRA reaction of BrCCl3 with olefins.

  苯乙醛酸可以以极低的催化剂负载量（1 mol％）使用，以引入低成本，简单的光化学方案，用于BrCCl 3与烯烃的ATRA反应。
• Palladium-catalyzed addition reaction of polyhaloalkanes to olefins
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96431-2

  日期：1985.1

  Pd(OAc)2 combined with phosphines catalyzes homolytic cleavage of the C—Cl bond of CCl4 and CCl3CO2CH3 leading to facile addition to olefins under mild conditions. BrCCl3 also reacts with olefins to give 1,1,1-trichloro-3-bromoalkanes. The reaction is accelerated under CO atmosphere, and the presence of bases such as NaOAc or K2CO3 is essential to attain high yields of the adducts.

  Pd（OAc）2与膦结合可催化CCl 4和CCl 3 CO 2 CH 3的C-Cl键的均相裂解，导致在温和条件下易于加成烯烃。BrCCl 3也与烯烃反应生成1,1,1-三氯-3-溴代烷烃。该反应在CO气氛下被加速，并且碱例如NaOAc或K 2 CO 3的存在对于获得高产率的加合物是必不可少的。
• ACTIVATION OF POLYHALOALKANES BY PALLADIUM CATALYST. FACILE ADDITION OF POLYHALOALKANES TO OLEFINS
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/cl.1981.1169

  日期：1981.8.5

  Addition reaction of CCl4, CCl3Br, and CCl3CO2Me to olefins proceeded under mild conditions to afford 1 : 1 adduct in high yields by using palladium–phosphine complexes as a catalyst in the presence of bases. The reaction proceeded even at room temperature.

  以钯膦络合物为催化剂，在碱存在的条件下，CCl4、CCl3Br 和 CCl3CO2Me 与烯烃的加成反应在温和条件下进行，并以高产率得到 1 : 1 的加合物。反应在室温下也能进行。
• Few‐layer Black Phosphorous Catalyzes Radical Additions to Alkenes Faster than Low‐valence Metals
  作者：María Tejeda‐Serrano、Vicent Lloret、Bence G. Márkus、Ferenc Simon、Frank Hauke、Andreas Hirsch、Antonio Doménech‐Carbó、Gonzalo Abellán、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201902276

  日期：2020.4.20

  only in the fundamentals but also in the economic and ecological fingerprint of organic reactions. Here we show that few-layer black phosphorous (FL-BP), a recently discovered and now readily available 2D material, catalyzes different radical additions to alkenes with an initial turnover frequency (TOF0) up to two orders of magnitude higher than representative state-of-the-art metal complex catalysts

  用p区主要元素替代催化金属不仅对有机反应的基本原理而且对经济和生态指纹产生巨大影响。在这里，我们展示了少层黑磷（FL-BP），一种最近发现且现在容易获得的二维材料，可以催化烯烃的不同自由基加成，其初始周转频率（TOF0）比代表性状态高出两个数量级 -室温下最先进的金属配合物催化剂。相应的富电子 BP 插层化合物 (BPIC) KP6 的 TOF0 相对于 FL-BP 增加了近两倍。相对于中性对应物，催化活性的增加也发生在其他 2D 材料（石墨烯与 KC8）和金属络合物催化剂（Fe0 与 Fe2-一氧化碳络合物）中。这种反应性并行性为有机合成中二维材料和金属催化剂之间的交叉应用打开了大门。
• Free-radical addition of BrCCl3 to 1-decene initiated by tetrahydrofurane
  作者：M. Heintz、G. Leny、J.Y. Nedelec

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81681-6

  日期：1984.1

  Khrasch addition of BrCCl3 to 1-decene and spin-trappinq ESR observations show that BrCCl3 is spontaneously reduced in THF.

  将BrCCl 3加至1-癸烯的Khrasch加成反应和spin-trappinq ESR观察表明，BrCCl 3在THF中自发还原。