3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)-5'-O-(triphenylmethyl)thymidine | 1208070-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)-5'-O-(triphenylmethyl)thymidine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-prop-2-ynoxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1208070-36-3
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 560.649
• InChiKey: UKPXJLDQKKBTPQ-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)-5'-O-(triphenylmethyl)thymidine 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的惠斯根一氧化二氮-炔1,3-偶极环加成反应的核苷和核苷酸类似物†

  摘要：

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。

  DOI：

  10.1039/b917450h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5'-O-tritylthymidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)-5'-O-(triphenylmethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的惠斯根一氧化二氮-炔1,3-偶极环加成反应的核苷和核苷酸类似物†

  摘要：

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。

  DOI：

  10.1039/b917450h

文献信息

• Carboxymethyl tethered poly(disubstituted)triazoles built on nucleoside skeletons: A unique class of ribonuclease A inhibitors designed using chemical logic
  作者：Pampa Mondal、Swagata Dasgupta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117065

  日期：2022.12

  uridine with ribonuclease A, indicated their possible binding with the P1, B1 and P2 subsites with varied efficiencies. This theoretical study in combination of our earlier experimental observations was used as the guiding principles for designing a range of 1,4-disubstituted 1, 2, 3- triazole tethered carboxymethylated pyrimidine nucleosides. Triazoles are biologically important molecules and at the same

  N -1,4-二取代-1,2,3-三唑系链羧甲基化胸苷和尿苷与核糖核酸酶 A 的分子对接表明它们可能与 P 1、B 1和 P 2结合具有不同效率的子站点。这项理论研究结合了我们早期的实验观察结果，被用作设计一系列 1,4-二取代 1, 2, 3- 三唑栓系羧甲基化嘧啶核苷的指导原则。三唑是生物学上重要的分子，同时可以通过不太复杂的合成路线轻松获得，正如大约二十年前在“点击”反应的背景下所报道的那样。在受控条件下对核苷进行区域选择性炔丙基化，然后使用 CuAAC 策略提供单、双、三和四三唑基嘧啶核苷。尽管核苷的特征在这些密集功能化的多杂环中丢失了，这些分子通过实验和对接研究显着降低了核糖核酸酶 A 的催化效率。三唑作为连接体帮助一个或多个酸性基团到达 P核糖核酸酶 A 的1亚位点。酶动力学表明，抑制效率在最佳官能团数量下达到最高点，并且与三唑系羧甲基基团的数量呈线性关系。三唑环在分子中的位置