6-(benzoylamino)hexyl benzoate | 1012798-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzoylamino)hexyl benzoate
• 英文别名: 6-benzamidohexyl benzoate
• CAS: 1012798-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: RSXTVURDGRPIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzoylamino)hexyl benzoate 在 Selectfluor 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到benzoic acid 6-benzoylamino-6-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Replacement of BF4− by PF6− makes Selectfluor greener

  摘要：

  A combination of F-TEDA-PF6 and CuBr (0.1 equiv.) provides a potent oxidant that readily oxidizes amides to provide imides at room temperature. Replacement of BF4-, the anion of Selectfluor (F-TEDA-BF4), by PF6-, dramatically reduces CuBr loading in this oxidative reaction. A possible rationale for this dramatic counterion effect is provided. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.05.010
• 作为产物：
  描述：

  6-aminohexyl benzoate 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(benzoylamino)hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper mediated oxidation of amides to imides by Selectfluor

  摘要：

  The combination of Selectfluor and copper(I) bromide has shown a strong oxidation ability, readily oxidizing amides into the corresponding imides in acetonitrile at room temperature in less than 1 h. This transformation under mild conditions gives good to excellent chemical yields. A possible reaction mechanism is proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.059

文献信息

• Enzyme-Like Chemoselective Acylation of Alcohols in the Presence of Amines Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja711349r

  日期：2008.3.1

  Acylation of alcohols and amines is one of the most fundamental reactions. Due to the greater nucleophilicity of the amino group compared to the hydroxyl group, complete N-acylation occurs. Only an enzymatic reaction can promote a highly selective O-acylation reaction, and there are no examples using an artificial catalyst. Here we report that the tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O efficiently

  醇和胺的酰化是最基本的反应之一。由于与羟基相比氨基具有更大的亲核性，因此会发生完全的 N-酰化。只有酶促反应才能促进高选择性的O-酰化反应，没有使用人工催化剂的例子。在这里，我们报告了四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 在伯胺和仲烷基胺存在下有效催化高度化学选择性的 O-酰化。我们的研究结果表明，锌簇作为人工酶的核心结构具有很高的潜力，可以实现进一步的类酶化学选择性反应。
• ACYLATION REACTION OF HYDROXYL GROUP
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20100249422A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a selective ester production process of an alcoholic hydroxyl group, which proceeds under chemically mild conditions, while having adequate environmental suitability, operability and economical efficiency. Specifically disclosed is a process for producing an ester compound, which is characterized in that an alcohol and a carboxylic acid ester compound are reacted in the presence of a compound containing zinc element, thereby selectively acylating a hydroxyl group of the alcohol.

  公开了一种选择性酯化醇羟基的生产过程，该过程在化学上温和的条件下进行，同时具有足够的环境适应性、操作性和经济效益。具体公开了一种生产酯化合物的方法，其特征在于，在含锌元素的化合物存在下，将醇和羧酸酯化合物反应，从而选择性地酰化醇的羟基。
• 10.1038/s41929-024-01192-7
  作者：Li, Jian、Cheng, Buqing、Shu, Xiaomin、Xu, Zhen、Li, Chengyang、Huo, Haohua

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。
• Site-Selective Defluorinative sp³ C–H Alkylation of Secondary Amides
  作者：Wen-Jun Yue、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c03126

  日期：2021.5.5
• EP2196451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——