2-<(benzothiazol-2-ylmethyl)sulfonyl>benzothiazole | 134792-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-<(benzothiazol-2-ylmethyl)sulfonyl>benzothiazole
• 英文别名: 2-((benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole；2-[(benzothiazol-2-ylmethyl)sulfonyl]benzothiazole；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 134792-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S₃
• 分子量: 346.455
• InChiKey: IEDDNQACSVMKHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲磺酰基)苯并噻唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99 mg的产率得到2-<(benzothiazol-2-ylmethyl)sulfonyl>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations

  摘要：

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06510f

文献信息

• A direct synthesis of olefins by reaction of carbonyl compounds with lithio derivatives of 2-[alkyl- or (2′-alkenyl)- or benzyl-sulfonyl]-benzothiazoles.
  作者：Jean Bernard Baudin、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Odile Ruel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92037-9

  日期：1991.2

  During the title reaction, the lithium alkoxides formed as intermediates undergo an intramolecular addition to the neighboring CN group followed an S to 0 benzothiazole transfer and simultaneous extrustion of sulfur dioxide and ejection of 2(3H)-benzothiazolone anion.

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。
• Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones
  作者：Jiří Pospíšil、Hitoshi Sato

  DOI：10.1021/jo102326p

  日期：2011.4.1

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.
• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——