2,3'-diphenyl-3,4-dihydro-2H,4'H-spiro[benzo[f][1,2]thiazepine-5,5'-isoxazole] 1,1-dioxide | 1582316-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-diphenyl-3,4-dihydro-2H,4'H-spiro[benzo[f][1,2]thiazepine-5,5'-isoxazole] 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3'-diphenylspiro[3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazepine-5,5'-4H-1,2-oxazole] 1,1-dioxide；2,3'-diphenylspiro[3,4-dihydro-1λ6,2-benzothiazepine-5,5'-4H-1,2-oxazole] 1,1-dioxide
• CAS: 1582316-80-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: RNXVDMPJOAPWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯磺酰胺 在 sodium hypochlorite 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2,3'-diphenyl-3,4-dihydro-2H,4'H-spiro[benzo[f][1,2]thiazepine-5,5'-isoxazole] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈与环二甲基苯并噻氮卓二氧化物的环加成反应

  摘要：

  N-取代的5-亚甲基-2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,2]噻氮平1,1-二氧化物与苄腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，生成原位生成异恶唑啉螺环加合物。该环加成是完全区域选择性得到迄今未报告的3,4-二氢-2- ħ，4' ħ -螺[苯并[ ˚F ] [1,2]硫氮杂-5,5'-异恶唑] -1,1-二氧化物环加成。在磺酰胺环加成前体上的N-取代基是2-取代的芳烃的情况下，沿着N-芳基键产生的阻转异构作用导致环加成反应中的面部选择性，非对映选择性大于90％。

  DOI：

  10.1071/ch13444

文献信息

• Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzothiazepine Dioxides
  作者：Sarah J. Ryan、Craig L. Francis、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch13444

  日期：——

  2]thiazepine 1,1-dioxides underwent 1,3-dipolar cycloaddition with benzonitrile oxide, generated in situ, to give isoxazoline spiro adducts. The cycloadditions were completely regioselective to give the hitherto unreported 3,4-dihydro-2H,4′H-spiro[benzo[f][1,2]thiazepine-5,5′-isoxazole] 1,1-dioxide cycloadduct. Where the N-substituent on the sulfonamide cycloaddition precursor was a 2-substituted arene, the

  N-取代的5-亚甲基-2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,2]噻氮平1,1-二氧化物与苄腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，生成原位生成异恶唑啉螺环加合物。该环加成是完全区域选择性得到迄今未报告的3,4-二氢-2- ħ，4' ħ -螺[苯并[ ˚F ] [1,2]硫氮杂-5,5'-异恶唑] -1,1-二氧化物环加成。在磺酰胺环加成前体上的N-取代基是2-取代的芳烃的情况下，沿着N-芳基键产生的阻转异构作用导致环加成反应中的面部选择性，非对映选择性大于90％。