2-(4-methoxyphenyl)phthalazin-1(2H)-one | 36710-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 36710-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VYUGTVMRVGZTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(4-methoxyphenyl)phthalazin-1(2H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-2-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙醛酸乙酯进行 Ru(II) 催化邻-C(sp2)–H 邻苯二嗪酮的可持续羟烷基化：获得 α,α'-芳基羧基仲醇

  摘要：

  据报道，使用市售的乙醛酸乙酯在 2-Me-​​THF 中进行 Ru(II) 催化的邻-C(sp 2 )–H 羟烷基化二氮杂萘酮的操作简单且快速的方案。这种更环保的方法涉及二氮杂萘酮上的亚胺氮作为引导基团来实现区域选择性羟烷基化。制备了大量生物学相关的羟烷基化二氮杂萘的例子，并进行了相关的对照研究以破译反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-2114-5426
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]methyl]benzaldehyde 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Gillan, Ann M.; Lysaght, Fiona A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Promoted Solid-Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phthalazinones
  作者：Béla Török、Verona Outerbridge、Shainaz Landge、Hiroko Tamaki

  DOI：10.1055/s-0028-1088074

  日期：2009.6

  K-10 effectively catalyzed the condensation and substitution reactions. The approach was based on the direct cyclization of phthalaldehydic acid and opianic acid with substituted hydrazines. The reactions provided excellent yields and high selectivities in very short time (5-35 minutes). phthalazinones - phthalaldehydic acid - opianic acid - hydrazines - montmorillonite K-10 - microwave heating

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热
• Access to phthalazinones via palladium-catalyzed three-component cycloamino-carbonylation of 2-formylaryl tosylates, hydrazines and CO
  作者：Bin Liu、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.065

  日期：2016.12

  The palladium-catalyzed three-component cycloaminocarbonylation of 2-formylaryl tosylates with hydrazines and carbon monoxide has been established, which provides an efficient method for synthesis of substituted phthalazinones. In addition, by applying this protocol as the key step, Hydralazine can easily be synthesized in 65% yield.

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Phthalazinones: Efficient Carbonylative Coupling of 2-Bromobenzaldehydes and Hydrazines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200267

  日期：2012.7.9

  Phthalazinones made easy! A new, straightforward methodology for the carbonylative synthesis of phthalazinones has been established. Starting from readily available 2‐bromobenzaldehydes or 2‐bromoacetophenone and hydrazines, a variety of phthalazinones have been produced in good isolated yields (see scheme).

  邻苯二甲轻松！建立了一种新的，直接的方法用于酞菁酮的羰基合成。从容易获得的2-溴苯甲醛或2-溴苯乙酮和肼开始，已生产出各种酞菁酮，分离产率高（参见方案）。
• Convenient method for the synthesis of phthalazinones via carbonylation of 2-bromobenzaldehyde using Co2(CO)8 as a CO source
  作者：A. Sivalingam Suresh、Poongavanam Baburajan、Mansur Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.082

  日期：2014.6

  A simple one-pot synthesis of phthalazinones by the condensation and intra-molecular carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehydes with hydrazines is reported. This method utilizes solid Co2(CO)8 as carbonyl source making it readily accessible in small-scale laboratory applications.

  据报道，通过2-溴苯甲醛与肼的缩合和分子内羰基环化，可以简单地一锅合成邻苯二氮酮。该方法利用固态Co 2（CO）8作为羰基来源，使其在小型实验室应用中易于使用。
• Nickel chloride catalyzed synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from hydrazines at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Munmi Saikia、Roktopol Hazarika、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153842

  日期：2022.5

  Herein an efficient and simple protocol was developed for the synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from a common precursor hydrazines catalyzed by nickel chloride. The reactions proceeded in water at room temperature. The advantages of the protocol are that both the medicinally important scaffolds could be synthesized with low-cost catalyst, green solvent, relatively lower reaction time

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。