2,5-bis(<4-(diethylamino)phenyl>methylene)cyclopentanone | 38394-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis(<4-(diethylamino)phenyl>methylene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(4-(N,N-diethylamino)benzylidene)cyclopentanone；2,5-bis(4-(diethylamino)benzylidene)cyclopentanone；2,5-bis[4-(diethylamino)benzylidene]cyclopentanone；2,5-bis(4-diethylaminobenzylidene)cyclopentanone；ketocyanine；2,5-bis[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 38394-53-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O
• mdl: MFCD06658953
• 分子量: 402.58
• InChiKey: KKLBPVXKMBLCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(<4-(diethylamino)phenyl>methylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  脂环大小对双（亚芳基）环烷酮化合物的光物理和光化学性质的影响

  摘要：

  一系列基于 环丁酮， 环戊酮， 环己酮 和 环庚酮，C4–C7分别制备了具有相同供体和受体但脂环不同的D-π-A-π-D结构。系统地研究了脂环大小对这些化合物的光物理，光化学和电化学性质的影响。我们发现，在中央脂环族环中碳原子数的增加会导致几何形状的变化，这对共轭以及光物理和光化学性质具有重大影响。这些影响包括随着环尺寸的增加，荧光量子产率，瞬态寿命，峰消光系数和单重态氧量子产率的降低。一光子吸收光谱，二光子吸收（2PA）光谱和荧光光谱都显示出随着环尺寸的增加而发生的变色位移。

  DOI：

  10.1039/c2cp41952a

文献信息

• Synthesis and structural study of organic two-photon-absorbing cycloalkanone chromophores
  作者：Georgii Bogdanov、John P. Tillotson、Victor N. Khrustalev、Sergei Rigin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1107/s2053229619014360

  日期：2019.11.1

  three organic two‐photon‐absorbing cycloalkanone chromophores 2,4‐bis[4‐(diethylamino)benzylidene]cyclobutanone, C26H32N2O (I), 2,5‐bis[4‐(diethylamino)benzylidene]cyclopentanone, C27H34N2O (II), and 2,6‐bis[4‐(diethylamino)benzylidene]cyclohexanone, C28H36N2O (III), were obtained by a reaction between 4‐(diethylamino)benzaldehyde and the corresponding cycloalkanone and were characterized by single‐crystal

  三种有机的吸收两个光子的环烷酮发色团2,4-双[4-（二乙基氨基）亚苄基]环丁酮，C 26 H 32 N 2 O（I），2,5-双[4-（二乙基氨基）亚苄基]环戊酮，C 27 H 34 N 2 O（II）和2,6-二[4-（二乙氨基）亚苄基]环己酮，C 28 H 36 N 2 O（III）是通过4-（二乙氨基）苯甲醛与相应的环烷酮之间的反应获得的，并通过单晶X射线衍射研究以及密度泛函理论（DFT）量子化学计算进行了表征。该系列的分子具有三个主要片段，即中央受体（A）和两个末端供体（D 1和D 2），代表D 1 –π– A –π– D 2分子设计的实例。所有这三种化合物均以不对称单元中的两个晶体学独立分子结晶（A和B）并通过分子Et 2 N-C 6 H 4 -C = CC （= O）-C = CC 6 H 4 -NEt 2主链（弓形或线性）的构象来区分二乙氨基取代基（与分子平面同平面或反平面
• Effects of Novel Diarylpentanoid Analogues of Curcumin on Secretory Phospholipase A₂, Cyclooxygenases, Lipo-oxygenase, and Microsomal Prostaglandin E Synthase-1
  作者：Waqas Ahmad、Endang Kumolosasi、Ibrahim Jantan、Syed N. A. Bukhari、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/cbdd.12280

  日期：2014.6

  diarylpentanoid curcumin analogues 5, 6, 7, and 13 demonstrated higher inhibition of microsomal prostaglandin E synthase‐1 activity with IC50 ranging from 2.41 to 4.48 μm, which was less than that of curcumin. The present results suggest that some of these diarylpentanoid analogues were able to inhibit the activity of these enzymes. This raises the possibility that diarylpentanoid analogues of curcumin might

  花生四烯酸及其代谢物由于其在炎症中的重要作用而引起了人们的关注。抑制花生四烯酸代谢中涉及的酶被认为是协同的抗炎作用。合成了一系列新型姜黄素二芳基戊烷类似物，并评估了它们对分泌性磷脂酶A 2，环加氧酶，大豆脂加氧酶以及微粒体前列腺素E合酶-1的抑制作用。之间的姜黄素类似物，化合物3，6，9，12，和17显示出分泌的磷脂酶A的强抑制2活性，以IC 50值范围从5.89到11.02  μ米。七姜黄素类似物1，3，6，7，9，11，和12环氧合酶-2的抑制表现出与IC 50值在46.11至94.86  μ米，这明显高于姜黄素的低。化合物3，6，7，12，和17对脂氧合酶的活性有很强的抑制作用。diarylpentanoid姜黄素类似物对微粒体前列腺素E合酶-1活性的初步筛选表明，4个diarylpentanoid姜黄素类似物5，6，7，和13表现出较高的抑制微粒体前列腺素E合酶-1活性的带IC 50范围从2
• Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy
  作者：Yuxia Zhao、Weijia Wang、Feipeng Wu、Yang Zhou、Naiyan Huang、Ying Gu、Qianli Zou、Wei Yang

  DOI：10.1039/c0ob01278e

  日期：——

  A series of polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes with varying lipid/water partition coefficients were synthesized in high yields by a simple process. Detailed characterization and systematic studies of these molecules, including linear and nonlinear photophysical properties, reactive oxygen yields, and in vitro photodynamic therapy (PDT) activities, were conducted. Four of these dyes exhibited good solubility in PBS (>2 mg ml−1, which is sufficient for clinical venous injection), high reactive oxygen yields, large two-photon absorption and low dark toxicity, under the therapy dosage. Among them, two dyes could be absorbed efficiently by human rectal cancer 1116 cells, and presented strong two-photon excited PDT activity in in vitrocell experiments.

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。
• Two-photon excited organic nanoparticles for chemo-photodynamic therapy
  作者：Tao Zhang、Li Fu、Xiaohua Zheng、Ming Liu、Qing Pei、Xue Wang、Shi Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.038

  日期：2019.8

  great stability in physiological condition, and could produce the singlet oxygen upon near-infrared light irradiation. The Co-NPs indicate enhanced cellular uptake and endosomal escape upon irradiation, which result in the synergistic enhancement of cytotoxicity towards cancer cells and growth inhibition of human cervical cancer tumors. We believed this combination therapy based on organic nanoparticles

  组装纳米药物的药物分子具有几个优点，包括精确的分子结构，治疗剂的各种组合以及药物的高含量。本文设计并合成了紫杉醇二聚体和两光敏剂，可通过纳米沉淀法在水性介质中共组装成纳米颗粒（Co-NPs）。合成后的Co-NPs具有约80 nm的均匀大小，在生理条件下具有很大的稳定性，并且在近红外光照射下会产生单线态氧。Co-NPs表明辐射后细胞摄取和内体逸出增加，这导致对癌细胞的细胞毒性的协同增强和对人宫颈癌肿瘤的生长抑制。
• Use of .alpha.,.alpha.-bis(dialkylaminobenzylidene) ketone dyes in
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04415621A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Dyes conforming to the structure: ##STR1## wherein R.sub.1 is (CH.sub.2).sub.n or ##STR2## n is an integer from 0-5 and each R is independently selected from the group consisting of straight- and branched-chain alkyl groups of about 1-6 carbon atoms, have a high extinction coefficient at 488 nm and are compatible with common binders such as cellulose-nitrate. These dyes are useful in deformable recording compositions for optical recording elements, e.g., video discs.

  符合结构 ##STR1## 其中 R.sub.1 是 (CH.sub.2).sub.n 或 ##STR2## n 是0-5之间的整数，每个R独立选择自由基团，包括约1-6个碳原子的直链和支链烷基，具有在488nm处高的消光系数，并且与常见的粘合剂如硝化纤维素相容。这些染料在可变形记录组合物中是有用的，用于光学记录元件，例如视频光盘。