2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(bromobenzene) | 1237745-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(bromobenzene)
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-bis[(Z)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1237745-23-1
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₄
• 分子量: 597.969
• InChiKey: FKEQVNTYKQKFSH-HWAYABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(bromobenzene) 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ((Mes*)B(C10H6))2C2H2
  参考文献：
  名称：

  包含形式芳族稠合Borpin环的可官能化的含硼π电子材料的合成

  摘要：

  不是一个整洁的乙 OH：基于Borepin扩展的π电子的分子包含屏蔽空置硼的p轨道，并允许合成操作和纯化在环境条件下大体积取代基。这些含硼钉的化合物（见图； Mes * = 1,3,5-三（叔丁基）苯基； B橙色，C灰色）显示可逆的阴极电化学，可被视为弯曲并苯烃的n型类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000411
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-[[2,5-dibromo-4-[[bromo(triphenyl)-lambda5-phosphanyl]methyl]phenyl]methyl]-triphenyl-lambda5-phosphane 、 邻溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以81%的产率得到2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3

文献信息

• Boron-Containing PI-Electron Materials Incorporating Formally Aromatic and Neutral Borepin Rings
  申请人：Tovar John Dayton

  公开号：US20130059996A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The synthesis, functionalization and characterization of borepin-based extended pi-electron molecules is disclosed. Bulky substituents shielded the vacant boron p-orbitals thus allowing synthetic manipulation and purification under ambient lab conditions. The presently disclosed borepin-containing compounds displayed reversible cathodic electrochemistry and can be viewed as n-type analogues to bent acene hydrocarbons.

  揭示了基于硼环的扩展π电子分子的合成、功能化和表征。笨重的取代基屏蔽了空的硼p轨道，从而允许在常温实验室条件下进行合成操作和纯化。目前披露的含硼环化合物显示出可逆的阴极电化学性质，可以看作是弯曲芘烃的n型类似物。
• Unlocking Biradical Character in Diborepins
  作者：Kimberly K. Hollister、Andrew Molino、Nula Jones、VuongVy V. Le、Diane A. Dickie、David S. Cafiso、David J. D. Wilson、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1021/jacs.3c08297

  日期：2024.3.13

  nonsterically demanding diaminocarbene promotes the planarization of the pentacyclic framework, resulting in the synthetic realization of a diborepin containing a dibora-quinoidal core, which possesses a closed-shell ground state and thermally accessible triplet state. The biradicals were structurally authenticated and characterized by both solution and solid-state electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy

  具有开壳和闭壳行为的系统由于其固有的氧化还原和电荷传输特性而引起了研究人员的极大关注。在此，我们报道了第一个二硼瑞平双自由基的合成。它们基于稳定配体的空间和电子分布以及由此产生的二硼瑞平核与平面的几何偏差而显示出可调节的双自由基特征。虽然有许多全碳基双自由基体系，但硼基双自由基化合物相对较少，特别是自由基位点不连贯的化合物。使用密度泛函理论 (DFT) 和多参考方法的计算表明，融合的 diborepin 支架表现出高达 95% 的高双自由基特征。使用非空间要求的二氨基卡宾促进了五环骨架的平面化，从而合成了含有二硼醌核的二硼瑞平，该核具有闭壳基态和热可接近的三线态。通过溶液和固态电子顺磁共振（EPR）光谱对双自由基进行了结构验证和表征。在低温（约 170 K）下观察到半场跃迁，证实了三重态的存在。双自由基的初步反应性研究导致了双(borepin 氢化物) 和双(borepin 二价阴离子) 的分离和结构表征。