spiro[cyclopentane-1,2'(3'H)-[1H]perimidine] | 5745-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spiro[cyclopentane-1,2'(3'H)-[1H]perimidine]
• 英文别名: 1'H,3'H-spiro[cyclopentane-1,2'-perimidine]；1'H,3'H-spiro[cyclopentane-1,2'-perimidine]；2,3-dihydro-2,2-(1,4-butylene)perimidine；2,2-Tetramethylen-2,3-dihydroperimidin；spiro[1,3-dihydroperimidine-2,1'-cyclopentane]
• CAS: 5745-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: IMFHRPYNXZSTBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  462.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 1,8-二氨基萘 在 sulfonic functionalized ordered mesoporous carbon (CMK-5-SO₃H) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到spiro[cyclopentane-1,2'(3'H)-[1H]perimidine]
  参考文献：
  名称：

  磺化有序纳米碳作为高效的固体催化剂，可合成嘧啶胺衍生物

  摘要：

  磺化有序纳米多孔碳（CMK-5-SO 3 H）在室温下，以乙醇为溶剂，通过将各种醛和酮与1,8-二氨基萘进行环缩合，可有效催化perimidine的合成。该催化剂可被回收和再利用而没有明显的活性损失。该方法提供了一种简单的合成路线，可在短时间内以优异的产率合成出有趣的杂环类。关键词：磺化有序纳米孔碳，非均相催化剂，亚丙基，醛，酮，1，8-二氨基萘。1。已经开发了许多方法来合成perimidines，其中涉及1,8-二氨基萘与各种羰基化合物2-10的缩合反应。尽管有几种公开的方法有效，但其中一些过程仍存在缺点，例如反应时间长，使用不可重复使用的催化剂，并限制使用酮作为底物。因此，似乎有很大的空间来开发新协议来克服这些问题。由于有机酸适合的酸度，热稳定性，选择性和可重复使用性，因此在有机合成和工业反应中使用多相固体催化剂是令人感兴趣的。它们还提供了均相催化剂11的绿色替代品。在不同类型的非均相

  DOI：

  10.4067/s0717-97072013000300009

文献信息

• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-Perimidine Derivatives Using HBOB as a Novel Solid Acid Catalyst
  作者：Sunanda B. Phadtare、R. Vijayraghavan、Ganapati S. Shankarling、Douglas R. MacFarlane

  DOI：10.1071/ch11381

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted 2,3-dihydro-1H-perimidine derivatives is described using bis(oxalato)boric acid (HBOB) as catalyst. The methodology provides an easily handled and recyclable catalyst for this type of reaction as an alternative platform to the conventional acid-catalyzed thermal processes. The time required to complete the reaction using HBOB was found to be shorter than conventional methods. Recycling of the catalyst has been efficiently achieved using a simple procedure.

  介绍了一种使用双（草酸）硼酸 (HBOB) 作为催化剂合成取代的 2,3- 二氢-1H-哌啶衍生物的高效方法。该方法为此类反应提供了一种易于处理且可回收的催化剂，可作为传统酸催化热工艺的替代平台。与传统方法相比，使用 HBOB 完成反应所需的时间更短。催化剂的回收利用也通过简单的程序有效实现。
• Squaric acid: an impressive organocatalyst for the synthesis of biologically relevant 2,3-dihydro-1H-perimidines in water
  作者：Sushil Khopkar、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1007/s12039-019-1735-1

  日期：2020.12

  Abstract Squaric acid, a green, metal-free and eco-friendly organocatalyst, has been exploited for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-perimidines. The reaction was performed using water as a green reaction medium and the organocatalyst can be easily recovered and reused up to four consecutive cycles without much decrease in catalytic activity. Several advantages of the present

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。
• Preparation and characterization of a novel organic–inorganic hybrid nanostructure: application in synthesis of spirocompounds
  作者：Najmieh Ahadi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-020-04130-x

  日期：2020.7

  The spirocompounds, especially spiroperimidines and pyranopyrazoles, are important structures with diverse biological activities and many applications in industries. So, the prepared hybrid nanomaterial was used as an efficient catalyst in the one-pot, green and simple protocol for the synthesis of pyranopyrazole, spiropyranopyrazole and spiroperimidine derivatives. The structure of some compounds is

  摘要 近年来，将酸性/碱性基团或有机标签固定和杂化在无机载体上已发现许多重要的应用。在这项研究中，制备了一种新的有机-无机杂化纳米结构。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，振动样品磁强计，扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱技术对新型纳米材料的结构进行了表征。螺环化合物，尤其是螺哌啶和吡喃并吡唑是重要的结构，具有多种生物活性，在工业上具有许多应用。因此，所制备的杂化纳米材料被用作一锅，绿色，简单的方案中的高效催化剂，用于合成吡喃并吡咯，螺吡喃并吡唑和螺哌啶衍生物。某些化合物的结构以FT-IR表征，1 H-NMR和13 C-NMR分析。此外，合成并鉴定了所提出的中间体，以证明所提出的反应机理。这种杂化纳米材料是一种可回收利用的高效多相催化剂，很容易被外部磁体从反应介质中分离出来。反应时间短，效率高，操作安全以及使用环境友好的溶剂是该程序的一些好处。 图形摘要
• Unlocking the potential of Ficus religiosa tree bark-derived biochar sulfonic acid: a journey from synthesis and characterization to its astonishing catalytic role in green synthesis of perimidines
  作者：Sunita Teli、Shivani Soni、Pankaj Teli、Nusrat Sahiba、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-023-05199-w

  日期：2024.3

  In this research, an acid-modified biochar catalyst was developed for the synthesis of perimidine derivatives, utilizing the bark of the Ficus religiosa (peepal) tree as a carbon source for the biochar formation. The catalyst was produced through pyrolysis at 550 °C followed by treatment with chlorosulfonic acid. The synthesized catalyst, biochar sulfonic acid (BCSA) was characterized by fourier-transform

  在这项研究中，开发了一种酸改性生物炭催化剂，用于合成哌啶衍生物，利用菩提树的树皮作为生物炭形成的碳源。该催化剂是通过在 550 °C 下热解然后用氯磺酸处理而生产的。通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱对合成的催化剂生物炭磺酸（BCSA）进行了表征。通过 1,8-二氨基萘与各种羰基化合物（酮和醛）的环缩合反应，在短反应时间（< 1 小时）内制备了多种萘嵌间二氮杂苯衍生物，产率很高（72-95%）。 。我们新开发的方案展示了一系列环保属性，包括无金属合成、一锅单步操作、催化剂可回收性、广泛的底物范围以及克级合成的能力。这项工作标志着可持续催化和绿色化学过程的重大进步。