Recognition of Bipyridinium-Based Derivatives by Hydroquinone- and/or Dioxynaphthalene-Based Macrocyclic Polyethers: From Inclusion Complexes to the Self-Assembly of [2]Catenanes
作者:Masumi Asakawa、Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Christopher L. Brown、Richard E. Gillard、Oldrich Kocian、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart、Malcolm S. Tolley、Andrew J. P. White、David J. Williams
DOI:10.1021/jo961025c
日期:1997.1.1
extended to the self-assembly of [2]catenanes incorporating the bipyridinium-based cyclophane, cyclobis(paraquat-p-phenylene), and the macrocyclic polyethers incorporating dioxybenzene and -naphthalene units. The efficiencies of these self-assembly processes were found to depend upon the stereoelectronic features of the pi-electron-rich macrocycles-namely, the nature and the substitution pattern of the
已经通过简单的两步程序以高收率合成了一系列掺入二氧苯(氢醌)和/或二氧萘单元的富π电子大环聚醚。由于一系列合作的非共价键相互作用,这些大环能够结合基于联吡啶的客体。这些分子识别事件可以扩展到[2]联苯胺的自组装,所述联苯胺结合了基于联吡啶的环烷,环双(百草枯-对亚苯基)和结合了二氧苯和-萘单元的大环聚醚。发现这些自组装过程的效率取决于富含π电子的大环的立体电子特征,即芳族单元的性质和取代方式。其中一些[2]邻苯二酚的X射线晶体学分析清楚地证明了互锁组件的相对几何形状。另外,对于那些在其大环聚醚组分中结合了两个不同芳族单元的不对称[2]邻苯二酚,在固态下仅观察到了预期的两种翻译异构体之一。特别地,在所有检查的结构中,1,4-二氧苯和1,5-二氧萘单元比并列的其他区域异构二氧萘单元优先位于四阳离子环烷组分的腔内。这些[2]儿茶酚在溶液中采用的几何形状的可变温度(1)H NMR光谱研究表明,与固