1,2,3,6,7,8-hexahydrocyclopenta[e]cyclopenta[4,5]thieno[2,3-b]pyridin-9-amine | 1233920-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 1,2,3,6,7,8-hexahydrocyclopenta[e]cyclopenta[4,5]thieno[2,3-b]pyridin-9-amine
• 英文别名: 9-amino-2,3,7,8-tetrahydro-1,6H-dicyclopenta[e]thieno[2,3-b]pyridine；9-amino-1,2,3,6,7,8-hexahydrocyclopenta[4,5]thieno[2,3-b]cyclopenta[e]pyridine；1,2,3,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]cyclopenta[4,5]thieno[3,2-e]pyridin-9-amine；15-Thia-2-azatetracyclo[7.6.0.03,7.010,14]pentadeca-1,3(7),8,10(14)-tetraen-8-amine
• CAS: 1233920-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: FZPGMKVJSVJXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈 、 环戊酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1,2,3,6,7,8-hexahydrocyclopenta[e]cyclopenta[4,5]thieno[2,3-b]pyridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  他克林的氨基噻吩并吡啶类似物治疗阿尔茨海默病的设计、合成和分子建模研究

  摘要：

  在路易斯酸介导的一步反应中，2-氨基-3-氰基噻吩与许多环烷酮成功缩合得到他克林类似物。使用他克林作为标准药物测试了新合成的化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性的能力。与他克林相比，一些测试化合物表现出中等抑制活性，尤其是表现出最高抑制活性的化合物6a。此外，还进行了分子建模研究，以使所获得的生物学结果合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900226

文献信息

• NOVEL THIENOPYRIDINES AS PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Boyapati Shireesha

  公开号：US20110269790A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof methods for synthesizing thienopyridines and methods for inhibiting TNF-α activity for the treatment of cancer, asthma, arthritis, diabetes and inflammation. Provided are compounds of formula (I).

  本发明提供了化合物及其药用可接受盐，用于合成噻吩吡啶并用于抑制TNF-α活性以治疗癌症、哮喘、关节炎、糖尿病和炎症的方法。提供的是式（I）的化合物。
• Thieno[2,3‐ <i>b</i> ]pyridine amines: Synthesis and evaluation of tacrine analogs against biological activities related to Alzheimer's disease
  作者：Mina Saeedi、Maliheh Safavi、Emad Allahabadi、Arezoo Rastegari、Roshanak Hariri、Sanaz Jafari、Syed N. A. Bukhari、Seyedeh S. Mirfazli、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/ardp.202000101

  日期：2020.10

  In search of safer tacrine analogs, various thieno[2,3‐b]pyridine amine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against cholinesterases (ChEs). Among the synthesized compounds, compounds 5e and 5d showed the highest activity towards acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase, with IC50 values of 1.55 and 0.23 µM, respectively. The most active ChE inhibitors (5e

  为了寻找更安全的他克林类似物，合成了各种噻吩并 [2,3-b] 吡啶胺衍生物，并评估了它们对胆碱酯酶 (ChE) 的抑制活性。在合成的化合物中，化合物 5e 和 5d 对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的活性最高，IC50 值分别为 1.55 和 0.23 µM。最活跃的 ChE 抑制剂（5e 和 5d）也是进一步补充分析的候选者，例如动力学和分子对接研究以及对淀粉样蛋白 β (βA) 聚集和 β-分泌酶 1 的抑制活性、神经保护性和细胞毒性的研究对抗 HepG2 细胞。我们的结果表明合成的化合物具有有效的抗阿尔茨海默病活性。
• Microwave-assisted novel synthesis of amino-thieno[3,2-b]pyridines under solvent-free conditions
  作者：Weike Su、Shaozheng Guo、Zhi Hong、Ren’er Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.075

  日期：2010.10

  In the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) triflate and under microwave irradiation, mixtures of 2-amino-3-thiophenecarbonitriles, ketones, and silica gel afforded smoothly the corresponding aminothieno[2,3-b]pyridine derivatives in one step. A wide variety of ketones were tested under these conditions. The reactions proceeded rapidly and afforded the desired products in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] THIENOPYRIDINES AS PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINES SERVANT DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACOLOGIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010076813A4

  公开（公告）日：2010-10-21