11-[(N-formyl)-1-piperazinyl]-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine | 1011757-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 11-[(N-formyl)-1-piperazinyl]-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine
• 英文别名: N-formyl piperazinyl thiazepine；4-Dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-ylpiperazine-1-carboxaldehyde；4-benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-ylpiperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 1011757-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃OS
• 分子量: 323.418
• InChiKey: MXFQNZOZYBEIIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(1-哌嗪基)二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓盐酸盐(1:1) 、 2-氯乙氧基乙醇 在 1-methyl-2-pyrrolidine 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-[(N-formyl)-1-piperazinyl]-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Identification, isolation, synthesis and characterization of impurities of quetiapine fumarate

  摘要：

  在富马酸喹硫平（1）的制备过程中，通过反相高效液相色谱法发现了六种未知杂质和一种已知杂质（中间体），含量范围为 0.05-0.15%。使用反相制备高效液相色谱法从粗样品中分离出了这些杂质。根据光谱数据，这些杂质被鉴定为 2-[4-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-基-1-哌嗪基]1-2-乙醇（杂质 I，去乙醇喹硫平）、11-[(N-formyl)-1-哌嗪基]-二苯并[b、f][1,4]硫氮杂卓（杂质 II，N-甲酰基哌嗪基硫氮杂卓）、2-(2-羟基乙氧基)乙基-2-[2-[4-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-哌嗪基-1-甲酸酯（杂质 III、喹硫平羧酸盐）、11-[4-乙基-1-哌嗪基]二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓（杂质 IV，乙基哌嗪基硫氮杂卓）、2-[2-(4-二苯并[b,f][1、2-[2-(4-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-基-1-哌嗪基)乙氧基]1-乙基乙醇[杂质 V，乙基喹硫平]、1,4-双[二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-基]哌嗪[杂质 VI，双（二苯并）哌嗪]。已知杂质是一种中间体，即 11-哌嗪基二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓（哌嗪基硫氮杂卓）。通过独立合成和在高效液相色谱中共同进样确认保留时间，这些化合物的结构得以明确确定。据我们所知，这些杂质以前从未报道过。本文详细讨论了通过光谱数据（1H NMR、13C NMR、MS 和 IR）阐明所有杂质的结构、这些杂质的合成和形成。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.7174