(2-isopropylphenyl)phenylmethane | 84833-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-isopropylphenyl)phenylmethane
• 英文别名: 1-benzyl-2-isopropylbenzene；(o-benzyl)i-propylbenzene；1-Benzyl-2-(propan-2-yl)benzene；1-benzyl-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 84833-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: SDRUDDLXOBDDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 苯甲醇 在 TPPD 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-4-isopropylbenzene 、 (2-isopropylphenyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  在三苯基膦二三氟甲磺酸酯存在下，使用芳烃和苄醇通过Friedel-Crafts苄基化反应合成二芳基甲烷

  摘要：

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.051

文献信息

• Bisulfate Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Benzylation of Arenes with Benzylic Alcohols
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02361

  日期：2018.11.16

  We report here a method of direct Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzylic alcohols using cheap and readily available bisulfate salt as the catalyst in hexafluoroisopropanol. The catalytic system is powerful with a quite diverse group of functionalized arenes and benzylic alcohols. These mild conditions provide a straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical diarylmethanes in high

  我们在这里报告了一种方法，该方法使用廉价且容易获得的硫酸氢盐作为六氟异丙醇中的催化剂，用苄基醇直接进行芳烃的弗瑞德-克拉夫茨苄基化。催化系统功能强大，其中包含多种功能化的芳烃和苯甲醇。这些温和的条件提供了高产率和高至高区域选择性的各种不对称二芳基甲烷的直接合成方法。一个S Ñ 1个机构通过氢键涉及羟基基团的活化提出。
• Friedel-Crafts Benzylation of Arenes over Mixed Oxides
  作者：Sujit R. Jadhav、Manohar R. Sawant

  DOI：10.1002/jccs.200400021

  日期：2004.2

  The replacement of liquid acid catalyst by solid acids for the Friedel-Crafts reaction of aromatic alkylation is a challenging task. Mixed oxide possessing spinel structures were found to catalyze the Friedel-Craft benzylation of arenes. It was found that the reaction was very fast at 80 °C, hence the reaction was studied with respect to more substrate. The significant point was even at this temperature

  用固体酸代替液体酸催化剂用于芳族烷基化的傅克反应是一项具有挑战性的任务。发现具有尖晶石结构的混合氧化物催化芳烃的傅-克苄基化。发现反应在 80 °C 时非常快，因此研究了更多底物的反应。重要的一点是即使在该温度下也实现了以对位异构体为主的单苄基化。采用共沉淀法制备混合氧化物，并采用XRD技术对其进行表征。
• Green, Mild, and Efficient Friedel–Crafts Benzylation of Scarcely Reactive Arenes and Heteroarenes under On‐Water Conditions
  作者：Pellegrino La Manna、Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Antonio Buonerba、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/cssc.201900137

  日期：2019.4.23

  The catalytic strategy exploits the hydrophobicity of the resorcinarene macrocycle 1 a. The proposed mechanism is based on the activation of benzyl chloride by H‐bonding interactions with catalyst 1 a. In fact, under on‐water conditions the hydrophobic amplification of the strength of the H‐bonding interactions between the OH groups of the resorcinarene catalyst and the chlorine atom of benzyl chloride

  几乎没有反应性的芳烃和杂芳烃的无金属弗里德尔-克拉夫特苄基化反应（FCB）是在水上条件下通过环境可持续的方法进行的。催化策略利用间苯二烯大环1a的疏水性。所提出的机理是基于通过与催化剂1a的H键相互作用来活化苄基氯。实际上，在水上条件下，间苯二甲烯催化剂的OH基团与苄基氯的氯原子之间的H键相互作用强度的疏水性放大导致C-Cl键极化，从而促进了亲电子攻击π亲核试剂。因此，通过使用间苯二甲烯1a作为催化剂，在温和的水条件下，许多芳烃和杂芳烃都被有效地苄基化。苯的FCB在工业上与二苯甲烷的合成有关，因此在间苯二甲烯催化剂1a的存在下，从苯和苄基氯开始，水上程序扩展到克级的二苯甲烷的合成。
• Perfluorooctanesulfonic Acid Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Xiangkai Fu、Mingqian He、Qingying Lei、Bikuei Luo

  DOI：10.1080/00397919108021046

  日期：1991.5

  POSA catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alkyl halides in liquid-phase reactions. Alkylation gave higher total yields than the corresponding reactions with Nafion-H, without the need of any complex decomposition or work-up. The reactions do not need to be carried out under absolutely anhydrous condition. The catalyst POSA can be easily separated from the reaction mixture and

  摘要 报道了一种制备超强酸全氟辛烷磺酸（POSA）的新方法。POSA 在液相反应中催化芳族化合物与烷基卤化物的 Friedel-Crafts 烷基化反应。烷基化的总产率高于与 Nafion-H 的相应反应，无需任何复杂的分解或后处理。反应不需要在绝对无水的条件下进行。催化剂POSA可以很容易地从反应混合物中分离出来并重新使用或回收。讨论了烷基化试剂的反应性和反应机理。
• Friedel-Crafts Benzylation of Arenes Using FeCl₃Impregnated Montmorillonite K10.
  作者：S. G. Pai、A. R. Bajpai、A. B. Deshpande、S. D. Samant

  DOI：10.1080/00397919708003381

  日期：1997.7

  Abstract FeCl3 impregnated Montmorillonite K10 was found to catalyze the Friedel-Craftsbenzylation of arenes. Monobenzylation, with the para isomer predominating, was achieved with trace amounts of dibenzylated product.

  摘要 FeCl3 浸渍的蒙脱石 K10 被发现可催化芳烃的 Friedel-Crafts 苄基化反应。以对位异构体为主的单苄基化是用痕量二苄基化产物实现的。