N-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-2-phenylacetimidoyl chloride | 1140906-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-2-phenylacetimidoyl chloride
• CAS: 1140906-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO
• 分子量: 287.789
• InChiKey: WBXJRDARCBGHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  432.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-2-phenylacetimidoyl chloride 、 ciprofloxacin(methyl ester)-3-bromopropiolamide 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到methyl 7-(4-(4-bromo-3-((4-isopropylphenyl)(phenyl)methyl)-isoxazole-5-carbonyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-卤代炔烃与腈氧化物和有机叠氮化物的环加成反应：4-卤代异恶唑和 5-卤代三唑的合成

  摘要：

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402559
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 β-硝基苯乙烯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-2-phenylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-卤代炔烃与腈氧化物和有机叠氮化物的环加成反应：4-卤代异恶唑和 5-卤代三唑的合成

  摘要：

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402559

文献信息

• An efficient method for the synthesis of α-arylated nitroalkanes and α-arylated hydroximoyl chlorides mediated by AlCl3
  作者：Zhijay Tu、B. Rama Raju、Tzuo-Rung Liou、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Yaochung Jang、Yu-Hsuan Shih、Chun-Chao Wang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.075

  日期：2009.3

  Friedel-Crafts alkylation of various arenes/heteroarenes to beta-nitrostyrenes mediated by aluminum chloride is described. The interesting feature of this methodology pertain the formation of different products by tuning the reaction temperature. alpha-Arylated nitroalkanes were formed predominately at -78 degrees C, whereas alpha-arylated hydroximoyl chlorides were obtained at room temperature without any side products in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。