3-benzamido-2-butenoic acid ethyl ester | 60050-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzamido-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzamido-2-butenoate；ethyl 3-benzamidocrotonate；3-benzoylamino-but-2-enoic acid ethyl ester；3-benzoylamino-crotonic acid ethyl ester；3-Benzoylamino-crotonsaeure-aethylester；3-Benzoylamino-crotonsaeure-ethylester；Ethyl 3-benzamidobut-2-enoate
• CAS: 60050-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KFFYUXCTXYMGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  402.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzamido-2-butenoic acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-methyl-2-phenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mayo, Paul de; Weedon, Alan C.; Zabel, Ralph W., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2328 - 2333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-benzamido-2-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benary, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种3-氨基丙醇或3-氨基丙酸衍生物的制备方法
  申请人：浙江昌明药业有限公司

  公开号：CN108586272A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了一种光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，本发明以具有式II、式III结构的化合物为原料，经过脱水缩合、氢化还原、还原及水解四个基本步骤得到了光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物。本发明采用的原料易得，价格便宜，氢化还原反应选用手性膦‑过渡金属催化剂，具有高效性和高选择性，且价格便宜，适合大规模生产。相较于现有的化学拆分和手性引入，本发明提供的不对称氢化合成方法只生成一个手性产物，产率高，在经济和原料利用率方面具有较高的优势。
• 一种光学纯的3-氨基-1-丁醇的制备方法
  申请人：嵊州市油脂化工有限公司

  公开号：CN104961640B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明提供了一种制备光学纯的3‑氨基‑1‑丁醇的方法，该方法是将3‑苯甲酰胺基‑2‑丁烯酸酯用手性钌‑双膦配体化合物作为不对称加氢的催化剂，进行催化氢化反应，高度选择性的生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基丁酸酯；再用硼氢化物还原酯羰基，生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基‑1‑丁醇；最后用盐酸水解脱苯甲酰基后即得光学纯的3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇。本发明方法原料价廉易得，工艺操作简便，不需要拆分，收率高，成本低，环境友好，产品光学纯度高，更适合于工业化生产。
• 一种3(R)/(S)-氨基-1-丁醇的制备方法
  申请人：嵊州市油脂化工有限公司

  公开号：CN105001098B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一种3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇的制备方法。该方法是将3‑苯甲酰胺基‑2‑丁烯酸酯用手性钌‑双膦配体化合物作为不对称加氢的催化剂，进行催化氢化反应，高度选择性的生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基丁酸酯；再用盐酸和醇的混合溶媒脱去苯甲酰基，生成3(R)/(S)‑氨基丁酸酯盐酸盐；最后用硼氢化物还原酯羰基后，即得光学纯的3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇。本发明方法原料价廉易得，工艺操作简便，不需要拆分，收率高，成本低，环境友好，产品光学纯度高，更适合于工业化生产。
• Synthesis of substituted oxazoles from enamides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri

  DOI：10.1039/c4nj01101e

  日期：——

  2,5- and 2,4,5-substituted oxazoles were prepared in one-pot by the NBS/Me₂S-mediated cyclization of enamides in the presence of base.

  2,5-和2,4,5-取代的噁唑在一锅法中通过NBS/Me₂S介导的烯酰胺环化反应在碱存在下制备。
• Simultaneous different mechanisms for the efficient synthesis of <i>β</i>-enaminones: 12-tungstocobaltic acid-supported on nano silica as an electron transfer and Brønsted acid nano catalyst
  作者：Mahtab Razlansari、Masoud Kahrizi

  DOI：10.1515/znb-2023-0045

  日期：2024.2.26

  12-tungestocobaltic acid, H5CoW12O40, was immobilized on nano silica from rice husk (CoW@NSiO2) to develop a novel, efficient, heterogeneous and recyclable nano catalyst for the synthesis of β-enaminones. It is apparent from acidity and cyclic voltammetric measurements that, the catalyst is electroactive and undergoes reversible redox transitions, as well as it is contains strong acid sites and mobile

  在本研究中，将12-钨钴酸H5CoW12O40固定在稻壳纳米二氧化硅（CoW@NSiO2）上，开发出一种新型、高效、非均相且可回收的纳米催化剂，用于合成β-烯胺酮。从酸度和循环伏安测量可以明显看出，该催化剂具有电活性并经历可逆的氧化还原转变，并且含有强酸位点和移动质子。机理研究证明，CoW@NSiO2 可以同时通过两种方式催化 β-烯胺酮的合成：电子转移和布朗斯台德酸机制。为了通过电子转移和酸性的同步机制证实烯胺酮的合成，在K5Co作为电活性催化剂和带有电子清除剂的CoW@NSiO2作为酸催化剂存在下进行模型反应。结果表明，反应通过两种机制同时进行。有证据表明，该催化剂的电子转移特性在此类有机反应中最为明显。该催化剂表现出出色的性能，并且该方法被证明是通用的，在各种基材上均产生了优异的结果。值得一提的是，脂肪胺在此过程中具有良好的耐受性，并以优异的收率和较短的反应时间生成β-烯胺酮化合物。此外，与双甲酮（一种环状