N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-methoxyphenyl)methyl]benzamide | 332174-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 332174-69-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: MEYHCCPLCPAXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 邻甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 SO₃H and COOH functionalized pine-cone derived carbon nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-methoxyphenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  松果衍生的碳基固体酸的合成和表征：一种绿色和可回收的催化剂，用于合成吡喃并吡唑，氨基苯并二甲基苯胺，酰胺基烷基萘酚和噻唑烷二酮衍生物

  摘要：

  在此报告中，通过在180℃的密闭高压釜中以Pine-Cone作为碳基材料对硫酸进行热处理，合成了具有高酸密度的SO 3 H-官能化碳纳米颗粒（Pine-SO 3 H）。一步步骤。所得的纳米催化剂通过FT-IR，TGA，XRD，FE-SEM和元素分析（EA）进行表征。表征结果表明，碳基酸是无定形的，多环芳族碳片带有大量的-OH，-COOH和-SO 3 H基团。Pine-SO 3的催化活性在高效合成吡喃并[2,3-c]吡唑，氨基-苯并二甲酮，酰胺基烷基萘酚和5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物中研究了H。在合成中使用Pine-SO 3 H具有许多优点，例如操作简单，易于后处理，可回收的催化剂，条件温和，生态友好，产率高，反应时间短以及使用廉价的催化剂。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200210105635

文献信息

• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• A novel inorganic–organic nanohybrid material H₄SiW₁₂O₄₀/pyridino-MCM-41 as efficient catalyst for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. M. Amini、M. Akbari、A. Aliakbari

  DOI：10.1039/c5dt00368g

  日期：——

  A new inorganic–organic nanohybrid material was prepared and performed as an efficient catalyst for the one-pot multi-component synthesis of different substituted 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions.

  一种新的无机-有机纳米杂化材料被制备并作为高效催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成不同取代的1-酰胺烷基-2-萘酚。
• Synthesis, characterization and application of 3‐methyl‐1‐sulfonic acid imidazolium tetrachloroferrate as nanostructured catalyst for the tandem reaction of <i>β</i> ‐naphthol with aromatic aldehydes and amide derivatives
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi‐Zare、Saeed Firoozmand、Mohammad Reza Khodadadian

  DOI：10.1002/aoc.4058

  日期：2018.2

  3‐methyl‐1‐sulfonic acid imidazolium tetrachloroferrate [Msim]FeCl4} was prepared and fully characterized by fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐ray diffraction (XRD), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), field emission scanning electron microscopy (FESEM), energy dispersive X‐ray analysis (EDX) and vibrating sample magnetometer (VSM) and used

  制备了3-甲基-1-磺酸四氯高铁酸咪唑鎓盐[[Msim] FeCl 4 }，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差热重量法（DTG），场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散X射线分析（EDX）和振动样品磁力计（VSM），并用作有效的催化剂，用于β-萘酚与芳族醛和苯甲酰胺在110°C的无溶剂条件下以高收率和非常短的反应时间生成1-酰胺基烷基-2-萘酚。
• Sulfonated polynaphthalene as an effective and reusable catalyst for the one-pot preparation of amidoalkyl naphthols: DFT and spectroscopic studies
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Parvin Moghimi、Fatemeh Ghorbani、Mehdi Zamani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.010

  日期：2017.9

  (ESP) map and spectroscopic analysis of some selected amidoalkyl naphthols. The thermochemical parameters of reactions including enthalpy, internal energy, entropy and Gibbs free energy were also investigated. The theoretically calculated infrared (IR) and 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) spectra of title compounds were compared to the experimental data. Based on the results, the synthesis of amidoalkyl

  摘要 磺化聚萘 (S-PNP) 作为一种碳基固体酸，可有效催化酰胺烷基萘酚的一锅三组分合成。描述了在无热溶剂条件下，在 S-PNP 存在下，取代芳基醛、2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。反应时间短、产量高和易于处理是该协议的优点。此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显地显着损失活性。此外，借助 M06-2X 和 B3LYP 方法，密度泛函理论 (DFT) 用于研究一些选定的酰氨基烷基萘酚的优化结构、分子轨道、静电势 (ESP) 图和光谱分析。反应的热化学参数包括焓，还研究了内能、熵和吉布斯自由能。将标题化合物的理论计算的红外 (IR) 和 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱与实验数据进行比较。根据结果​​，酰氨基烷基萘酚的合成是放热的。发现计算的和观察到的光谱数据之间具有良好的一致性。
• Solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols using magnetic nanoparticle-supported 2-(((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenol Cu (II) or Zn (II) Schiff base complexes
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s11164-020-04142-7

  日期：2020.6

  (((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenols were successfully synthesized, characterized, and applied in the one-pot three-component reaction of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols. These three-component processes occurred under solvent-free reaction conditions at 80 °C. The magnetically recoverable supported Schiff base metal catalysts can

  成功地合成，表征了两种磁性纳米粒子负载的2-（（（（4-（1-亚氨基乙基）苯基）亚氨基）甲基）苯酚，并将其应用于取代的苯甲醛，2-萘酚和用于合成1-酰胺基烷基-2-萘甲酰胺的酰胺。这些三组分过程发生在80°C的无溶剂反应条件下。磁性可回收的负载席夫碱金属催化剂可在模型反应中重复使用几次。通过施加外部磁体，也容易将合成的催化剂与反应混合物分离。该程序的优点是操作简单，无需使用危险的有机溶剂。