17β-acetoxy-4-methyl-androst-4-en-3-one | 1923-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-4-methyl-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-4-methyl-androst-4-en-3-on；4-Methyl-17-O-acetyl-testosteron；4-Methyl-testosteron-acetat；4-Methyltestosteronacetat；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1923-21-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: FTWFWIYWVOBQQG-LQUXNCDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-4-methyl-androst-4-en-3-one 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17β-acetoxy-2α,6β-dibromo-4-methyl-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  完整的结构和绝对配置

  摘要：

  iresin（I）的结构中剩余的不确定性-甲基角的位置-现在已经通过将其衍生的正酮XI的三溴化-脱氢溴化实验过程与类固醇模型进行了比较严格地解决。因此表明，乙酸4α-甲基二氢睾酮二溴或三溴化可生成乙酸2α，6β-二溴-4-甲基睾酮，也可通过乙酸4-甲基睾酮二溴化而获得。有关iresin和类固醇模型化合物的旋转分散研究表明，与类固醇和较高的萜烯相比，倍半萜烯具有“错误的”绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80050-8

文献信息

• Reaction of acid anhydrides—IV
  作者：D. Amar、V. Permutti、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82744-7

  日期：1969.1

  Steroidal Δ4-3-ketones 1, 4 and 5 react with trichloroacetic anhydride resulting in 3-trichloroacetoxy-Δ3,5-dienes 2, 6 and 7. Spectroscopic or other slightly basic methanol converts the 3-trichloroacetoxy-dienes 2 and 7 into the corresponding Δ5-3-ketones 3 and 8. The rate of its methanolysis is much faster than that of the isomerization reaction of the resulting Δ5-3-ketones 3 and 8 to the more stable

  甾体Δ 4 -3-酮1，4和5，由此导致3-三氯乙酸基-Δ三氯乙酸酐反应3,5- -dienes 2，6和7。光谱或其它微碱性甲醇转换3-三氯乙酸基二烯2和7为相应的Δ 5 -3-酮3和8。其甲醇分解的速率比所得到的Δ的异构化反应的快得多5 -3-酮3和8为更稳定的Δ 4-酮1和5。该3-乙酰氧基二烯的甲醇分解16还可以导致初级形成Δ的5 -3-酮3C，但由于其形成的速率是比得上其异构化到Δ的4 -3-酮，该前一种化合物不可分离。该Δ 4,6 -3-酮10和14也得到3-三氯乙酸基-Δ 3,5,7 -三烯11和15，前者在甲醇分解，得到的Δ的混合物5,7- -3-酮12，和该Δ 3,7 -3-酮13。
• Photochemische Reaktionen. 52. Mitteilung [1]. Zur Photochemie von ?,?-unges�ttigten cyclischen Ketonen: Spezifische Reaktionen dern,?*- und ?,?*-Triplettzust�nde von O-Acetyl-testosteron und 10-Methyl-?1,9-octalon-(2)
  作者：D. Bellu?、D. R. Kearns、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19690520414

  日期：——

  testosterone (1) and 10-methyl-Δ1,9-octalone-(2) (24) has been investigated in detail. The choice of reaction paths of both ketones depends strongly on the solvent used. In t-butanol, a photostationary equilibrium 1 ⇄ 3 is reached which is depleted solely by the parallel rearrangement 1 5 (Chart 1; for earlier results on these reactions see [2a] [6] [7]). In benzene, double bond shift 1 16 (Chart 3)

  共轭环己烯酮O-乙酰基睾酮（的光化学1）和10-甲基Δ 1,9 -octalone-（2）（24）进行了详细调查。两种酮的反应路径的选择在很大程度上取决于所用的溶剂。在叔丁醇中，达到了光平稳平衡1 solely 3，该平衡仅由平行重排1 5耗尽（图1；有关这些反应的更早结果，请参见[2a] [6] [7]）。在苯中，发生双键移位1 16（图3），这是由于作为主要的光化学过程，被激发的酮的氧从基态酮中夺取了氢。在甲苯中，主要反应是通过向烯酮的β-碳中加氢而引入溶剂（图17 1，图4），伴随着双键转移和作为次要反应的饱和二氢酮的形成。与先前的报道[19]部分相反，双环烯酮24的光化学转化表现出相似的溶剂依赖性。相应的产品25 – 29汇总在表5和表1中。
• Synthesis of 4-Methylated Steroids¹
  作者：Franz Sondheimer、Yehuda Mazur

  DOI：10.1021/ja01568a058

  日期：1957.6
• US3979458A
  申请人：——

  公开号：US3979458A

  公开（公告）日：1976-09-07
• Complete structure and absolute configuration
  作者：Carl Djerassi、S. Burstein

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80050-8

  日期：——

  nor-ketone XI with steroid models. Thus it was shown that di- or tri-bromination of 4α-methyldihydrotestosterone acetate leads to 2α,6β-dibromo-4-methyl-testosterone acetate, also obtainable by dibromination of 4-methyltestosterone acetate. Rotatory dispersion studies of relevant iresin and steroid model compounds demonstrate that this sesquiterpene possesses the “wrong” absolute configuration as compared

  iresin（I）的结构中剩余的不确定性-甲基角的位置-现在已经通过将其衍生的正酮XI的三溴化-脱氢溴化实验过程与类固醇模型进行了比较严格地解决。因此表明，乙酸4α-甲基二氢睾酮二溴或三溴化可生成乙酸2α，6β-二溴-4-甲基睾酮，也可通过乙酸4-甲基睾酮二溴化而获得。有关iresin和类固醇模型化合物的旋转分散研究表明，与类固醇和较高的萜烯相比，倍半萜烯具有“错误的”绝对构型。