2-((difluoromethyl)sulfonyl)naphthalene | 780-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((difluoromethyl)sulfonyl)naphthalene
• 英文别名: Difluormethylsulfon；2-(Difluoromethylsulfonyl)naphthalene
• CAS: 780-91-6
• 化学式: C₁₁H₈F₂O₂S
• 分子量: 242.246
• InChiKey: NKOCUCNKBNLUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-甲基吡咯烷酮 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 2-((difluoromethyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基（芳基磺酰基）化合物的合成及微波辅助镍与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  描述了镍催化的芳基硼酸和新型溴二氟甲基（芳基磺酰基）化合物的Suzuki偶联，提供了直接形成C sp2- CF 2 SO 2 Ar键的例子。高通量实验（HTE）用于鉴定催化剂和反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.085

文献信息

• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。
• 一种二氟甲基砜类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112574076B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种二氟甲基砜类化合物的制备方法。本发明提供了一种二氟甲基砜类化合物的制备方法，其包括如下步骤，在溶剂中，在碱和相转移催化剂存在下，将亚磺酸和/或其盐与CHClF2进行如下所示的二氟甲基化反应，得到二氟甲基砜类化合物即可；其中，所述的溶剂为水和有机溶剂的混合溶剂；所述的亚磺酸和/或其盐包括阳离子和阴离子，所述的阴离子含如式I所示结构片段；所述的二氟甲基砜类化合物含如式II所示结构片段。本发明提供的制备方法，原料易得，底物范围广，反应条件温和，操作简便，无需柱层析即可分离，适合工业化生产；且可较高收率地得到二氟甲基砜类化合物。
• The Formation of Difluoromethylene from Difluoromethyl Phenyl Sulfone and Sodium Methoxide¹
  作者：Jack Hine、John J. Porter

  DOI：10.1021/ja01508a050

  日期：1960.12
• US4837327A
  申请人：——

  公开号：US4837327A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4999429A
  申请人：——

  公开号：US4999429A

  公开（公告）日：1991-03-12