6,7-diphenylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one | 1444611-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-diphenylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 6,7-diphenyl-5H-thieno[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 1444611-61-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: GBDOAOLMVYKZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diphenylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 在 三溴化磷 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-bromo-6,7-diphenylthieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔烃在钌催化的芳香族和杂芳香族腈上的需氧氧化环化：异喹诺酮的新途径。

  摘要：

  在空气中乙酸中催化量[{RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。

  DOI：

  10.1039/c3cc42683a
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6,7-diphenylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iminopyridinium ylide-directed, cobalt-catalysed coupling of sp² C–H bonds with alkynes

  摘要：

  N-咪唑吡啶铵叶片被用作钴催化的sp² C-H键与内部炔烃的环化反应的定向基团和内部氧化剂。这些反应与杂环底物具有极佳的相容性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05294a

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• Iridium-catalyzed oxidative coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins leading to isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives
  作者：Kelu Yan、Xiao Liu、Min Liu、Jiangwei Wen、Mingyue Du、Yingxue Fu、Wenxin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153779

  日期：2022.5

  coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins has been realized. Most isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields. Several derivatization reactions including functional group conversion and further CH/olefin coupling were also performed. This transformation realized the less developed Cp*Ir(III) catalyzed coupling and cyclization reaction of

  已经实现了铱催化的NH异喹诺酮与烯烃的氧化偶联和环化。大多数异吲哚[2,1- b ]isoquinolin-5(7H)-one 衍生物以中等至良好的产率获得。还进行了几个衍生反应，包括官能团转化和进一步的 C H /烯烃偶联。这种转化实现了较少开发的 Cp*Ir(III) 催化的 NH 底物与烯烃的偶联和环化反应。
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes: a new route to isoquinolones
  作者：Mallu Chenna Reddy、Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc42683a

  日期：——

  The oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], Cu(OAc)2.H2O and KPF6 in acetic acid under air gave isoquinolones in good to excellent yields.

  在空气中乙酸中催化量[RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。
• N-Iminopyridinium ylide-directed, cobalt-catalysed coupling of sp² C–H bonds with alkynes
  作者：Se Hun Kwak、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d0cc05294a

  日期：——

  N-Iminopyridinium ylides are used as directing groups and internal oxidants for cobalt-catalysed annulation of sp² C–H bonds with internal alkynes. The reactions possess excellent compatibility with heterocyclic substrates.

  N-咪唑吡啶铵叶片被用作钴催化的sp² C-H键与内部炔烃的环化反应的定向基团和内部氧化剂。这些反应与杂环底物具有极佳的相容性。