1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol | 28567-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol；2-Hydroxy-1.4-dimethyl-5.6.7.8-tetrahydro-naphthalin；6-Hydroxy-5.8-dimethyl-tetralin；1,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphth-2-ol
• CAS: 28567-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XZXPAMKSUWJOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 生成 benzoic acid-(1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Paranjpe et al., Rasayanam, 1943, vol. 1, p. 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<4-Methoxy-2.5-xylyl>-buttersaeure-methylester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭环己二酮的光化学重排-VII：6,9-二甲基螺[4·5] deca-6,9-dien-8-one

  摘要：

  为了在先前报道的二烯酮（I）重排成线性共轭异构体（IX）的过程中获得有关其中间体的证据，已经研究了螺二烯酮（VIII）在中性介质中的光化学行为。螺二烯酮（VIII）是通过甲苯磺酸酯（XVI）的溶剂化制备的。在甲醇或二恶烷中照射后，它主要转化为环丙基酮（IV），然后进一步重排为二烯酮（IX）。未检测到形成异构体环丙基酮（XI）的证据。建议光产物（IV）的选择性形成归因于IV的β-甲基取代的烯酮体系相对于α-甲基异构体（XI）的稳定性增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98355-3

文献信息

• Dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexa-2,5-dienones; confirmation of a multistage mechanism
  作者：Anthony J. Waring、Javid Hussain Zaidi、James W. Pilkington

  DOI：10.1039/p19810001454

  日期：——

  Two mechanisms are well established for the dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexadienones of the 4a-alkyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one type, of which the 4a-methyl compound (1) and the steroidal 1,4-dien-3-ones are examples. They involve, for (1), either a direct alkyl shift from C-4a to C-4 and deprotonation to give a 4-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol or a shift of the

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。
• An Investigation of the Mills-Nixon Effect
  作者：Louis F. Fieser、Warren C. Lothrop

  DOI：10.1021/ja01301a066

  日期：1936.10
• Santonin and Related Compounds. X. Preparation and Bromination-Dehydrobromination of cis- and trans-4,9-Dimethyl-3-decalones¹
  作者：MASAITI YANAGITA、REIJI FUTAKI

  DOI：10.1021/jo01115a007

  日期：1956.9
• Santonin and Related Compounds. XV.¹ Preparation of trans- and cis-4,9-Dimethyl-Δ⁴-3-octalon-6-acetic Acids²
  作者：MASAITI YANAGITA、SEIITI INAYAMA、MINORU HIRAKURA、FUJIO SEKI

  DOI：10.1021/jo01099a014

  日期：1958.5
• Waring, Anthony J.; Zaidi, Javid Hussain; Pilkington, James W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 935 - 939
  作者：Waring, Anthony J.、Zaidi, Javid Hussain、Pilkington, James W.

  DOI：——

  日期：——