N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butyl]benzamide | 1197286-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butyl]benzamide
• 英文别名: N-(1-(2-hydroxynaphth-1-yl)butyl)benzamide
• CAS: 1197286-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: FGAXLAQLTMYPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 正丁醛 、 2-萘酚 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由 2-萘酚、醛和酰胺一锅法合成 1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  100℃），在某些情况下需要使用微波或超声波照射。因此，似乎需要开发更环保、更温和的方法来合成酰胺烷基萘酚。在我们对路易斯酸催化有机反应的研究过程中，我们发现氯化亚锡是一种廉价且市售的催化剂，可以有效地催化一锅三组分曼尼希型反应 19，现在报告的一锅 MCR 为 2 -萘酚 (1)、醛 (2) 和伯酰胺 (3) 在 2 mol% SnCl2·2H2O 存在下，在 80°C 下，无溶剂（方案 1）。大多数产物是在很短的反应时间内以极好的收率形成的。结果表明SnCl2·2H2O是这种转化的优良催化剂。与报道的使用 Sr(OTf)2 作为催化剂的程序相比，8 新方案具有催化剂用量少、无毒溶剂等诸多优点。尽管表 1 表明反应范围很广，但没有得到以尿素和硫脲为反应对象的产物。这种转变的一个可能机制包括 2-萘酚与醛的初始缩合，在 SnCl2·2H2O 的催化下生成

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.613700

文献信息

• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Solvent-free, one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols by a copper p-toluenesulfonate catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Yan Liang

  DOI：10.1007/s00706-010-0429-7

  日期：2011.2

  AbstractAn efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using copper p-toluenesulfonate (CPTS) as catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and amides under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as short reaction time, high yield, simple work-up, and reusable catalyst. Graphical abstract

  摘要描述了使用对甲苯磺酸铜（CPTS）作为催化剂在2-甲基萘酚，醛和酰胺在无溶剂的热条件下进行三组分缩合反应的有效合成方法。这种新方法的优点是反应时间短，产率高，后处理简单，催化剂可重复使用。 图形概要
• Silica Supported Methanesulfonic Acid as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Amidoalkyl Naphthols
  作者：Min Wang、Yan Liang、Tingting Zhang、Jingjing Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201180296

  日期：2011.8

  amidoalkyl naphthols from three‐component one‐pot condensation of 2‐naphthol, aldehydes, amides or urea in the presence of silica supported methanesulfonic acid under thermal solvent‐free conditions has been described. The catalyst is stable, efficient, easily prepared, and reusable. The remarkable features of this methodology are short reaction time, excellent yields, simple experimental and work‐up procedures

  已描述了在无溶剂热的条件下，在二氧化硅负载的甲磺酸存在下，由2-萘酚，醛，酰胺或尿素的三组分一锅缩合制备酰胺基烷基萘的绿色方案。该催化剂稳定，有效，易于制备且可重复使用。该方法的显着特点是反应时间短，产率高，实验和后处理程序简单。
• Synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols via three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and amides/urea
  作者：M. Wang、Y. Liang、T. T. Zhang、J. J. Gao

  DOI：10.1007/s10600-012-0200-x

  日期：2012.5

  An efficient three-component one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols from 2-naphthol, aldehydes, and amides/urea using tin tetrachloride as catalyst at 80aC without solvent is described. The structures of the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra and by elemental analysis. The advantages of the new method were good yields (45–97%), short reaction times (0.1–4 h), simple work-up, inexpensive catalyst, and the diversity of the method.

  描述了一种高效的三组分一锅合成1-amidoalkyl-2-萘醇的方法，该方法使用萘酚、醛和酰胺/尿素，在80°C的无溶剂条件下，以氯化锡作为催化剂。新化合物的结构通过红外光谱、1H NMR和13C NMR谱以及元素分析进行了表征。这种新方法的优点包括良好的产率（45–97%）、短的反应时间（0.1–4小时）、简单的后处理、廉价的催化剂以及方法的多样性。
• A one-pot multicomponent reaction for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols catalyzed by PEG-based dicationic acidic ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Jun Luo、Qiang Zhang

  DOI：10.1007/s00706-011-0522-6

  日期：2011.9

  and efficient method was developed for preparation of amidoalkyl naphthols via one-pot three-component condensation of aldehydes with amides and 2-naphthol in the presence of polyethylene glycol (PEG)-based dicationic acidic ionic liquid as a powerful catalyst under solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction time, simple work-up, and reusable catalyst are advantages of this procedure.

  摘要开发了一种温和而有效的方法，用于在溶剂-溶剂下，在聚乙二醇（PEG）基双阳离子酸性离子液体存在下，通过醛与酰胺和2-萘的一锅三组分缩合反应制备酰胺基烷基萘酚。免费条件。该方法的优点是产率高，反应时间短，后处理简单和可重复使用的催化剂。 图形概要