N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide | 251298-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
• CAS: 251298-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VKEMCQJOJIIKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide 在 ((R)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))Ru(O₂CCF₃)2 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到benzoyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthylamine)
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Amine Derivatives: Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  烯酰胺最初是通过在酸性条件下，5-甲氧基-3-香豆酮与2-四氢萘酮与初级酰胺反应制备的。在使用铑催化剂进行这些烯酰胺的不对称氢化时观察到的对映选择性强烈依赖于起始酮和酰胺基团的性质。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2937
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 β-四氢萘酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的由2-Tetralone和3-Chromanone衍生的三取代酰胺的对映选择性加氢：取代对酰胺臂和芳环的影响

  摘要：

  在酸性条件下，由四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮衍生物和伯酰胺一步制备环状酰胺。这些带有内环三取代碳-碳双键的酰胺的对映选择性氢化是在室温下在钌催化剂的存在下进行的。一方面，当使用单核预催化剂时，酰胺基的性质对氢化的对映选择性几乎没有影响。另一方面，在四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮骨架上某些特定位置的配位原子的存在导致对映体过量的急剧减少。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390017

文献信息

• Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040260101A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to novel diphosphines, in optically pure or racemic form, of formula (I): 1 in which: R 1 and R 2 are a (C 5 -C 7 )cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group or a 5-membered heteroaryl group; and A is (CH 2 —CH 2 ) or CF 2 . The invention further relates to the use of a compound of formula (I) as a ligand for the preparation of a metal complex useful as a chiral catalyst in asymmetric catalysis, and to the chiral metal catalysts comprising at least one ligand of formula (I).

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2- )或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides
  作者：Ernest Salomó、Sílvia Orgué、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201602219

  日期：2016.7.4

  reducing alkenes bearing metal-coordinating groups. In the present system, selectivity was pressure-dependent: In most cases, a decrease in the H2 pressure to 3 bar resulted in an increase in enantioselectivity. Moreover, the process can be carried out in environmentally friendly solvents, such as methanol and ethyl acetate, with no loss of selectivity.

  MaxPHOX-Ir 催化剂系统为 α-和 β-四氢萘酮衍生的环状烯酰胺的还原提供了迄今为止报道的最高选择性。该结果表明铱催化剂也能有效还原带有金属配位基团的烯烃。在本系统中，选择性取决于压力：在大多数情况下，氢气压力降低至 3 bar 会导致对映选择性增加。此外，该过程可以在甲醇和乙酸乙酯等环保溶剂中进行，而不会损失选择性。
• Phosphite-Thiother Ligands Derived from Carbohydrates allow the Enantioswitchable Hydrogenation of Cyclic β-Enamides by using either Rh or Ir Catalysts
  作者：Jèssica Margalef、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201604483

  日期：2017.1.18

  Phosphite‐thioether ligands with a simple modular architecture, derived from inexpensive l‐(+)‐tartaric acid and d‐mannitol, have been for the first time successfully applied (ee values up to 99 %) in the synthesis of 2‐aminotetralines and 3‐aminochromanes by metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic β‐enamides. The ligands have the advantages of the robustness of the thioether/phosphite moieties

  具有简单模块化结构的亚磷酸酯-硫醚配体，是由廉价的l -（+）-酒石酸和d-甘露醇衍生而来，首次成功应用（ee在金属催化的环状β-酰胺的不对称加氢反应中合成2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃类化合物时的最高收率（99％）。配体的优点是硫醚/亚磷酸酯基团的坚固性，以及通过存在亚芳基亚磷酸酯基团和衍生自碳水化合物的主链而形成的手性口袋的柔韧性提供了额外的控制。此外，它们坚固且对空气稳定，因此易于处理，操纵和存储。有用的是，氢化产物的两种对映异构体都是通过简单地从Rh变为Ir来获得的。可以使用低氢压和环境友好的碳酸亚丙酯，而不会损失选择性。
• Synthesis of Some Ferrocene-Based 1,3-Bis(phosphanes) with Planar Chirality as the Sole Source of Chirality
  作者：Gilles Argouarch、Odile Samuel、Henri B. Kagan

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-3

  日期：2000.8

  Several enantiopure diphosphanes 21 were synthesized in three steps from a common precursor 19. The cationic rhodium complexes 22 were screened as catalysts for asymmetric hydrogenation of various alkenes. Enantioselectivities up to 95−98% have been observed in some cases. Enantioselectivities are modest in allylic substitution catalyzed by the corresponding palladium complexes.

  几个对映体纯二膦 21 是由一个共同的前体 19 在三个步骤中合成的。阳离子铑配合物 22 被筛选为各种烯烃不对称氢化的催化剂。在某些情况下，已经观察到高达 95-98% 的对映选择性。在由相应钯配合物催化的烯丙基取代中，对映选择性适中。
• Rhodium-P,O-bidentate coordinated ureaphosphine ligands for asymmetric hydrogenation reactions
  作者：Jurjen Meeuwissen、Remko J. Detz、Albertus J. Sandee、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b926043a

  日期：——

  We present new ureaphosphine ligands that coordinate in a P,O-bidentate fashion to rhodium(I). The ureaphosphine-Rh(I)-complexes were effectively used in the asymmetric hydrogenation of cyclic enamides giving high conversions and enantioselectivity.

  我们提出新的 脲膦以P，O-二齿形式与铑（I）配位的配体。这脲膦-Rh（I）-配合物可有效用于环状酰胺的不对称氢化，从而提供高转化率和对映选择性。