benzo[g]pyrido[1,2-b]indazole | 1354897-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[g]pyrido[1,2-b]indazole
• 英文别名: 16,17-Diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12,14-octaene
• CAS: 1354897-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: XECLLOHSNAQZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到benzo[g]pyrido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑吡啶和吲唑通过铑催化的乙烯基转移的氧化CH / CH环化反应。

  摘要：

  过渡金属催化的CH活化，然后与炔烃进行氧化环化反应，已成为组装各种聚芳烃支架的有效合成工具。尽管在该领域取得了很大进展，但是实现非取代的亚乙烯基稠合化合物的合成仍然是一个重大挑战。在这一贡献中，我们报告了采用碳酸亚乙烯酯作为“亚乙烯基转移”剂的Rh催化的CH / CH亚乙烯基环化反应。该协议实现了咪唑和吡唑融合的芳族化合物的直接环π延伸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00975

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Oxidative C–H/C–H Annulation of Imidazopyridines and Indazoles through Rhodium-Catalyzed Vinylene Transfer
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00975

  日期：2020.5.1

  Transition-metal-catalyzed C-H activation followed by oxidative annulation with alkynes has been an efficient synthetic tool for the assembly of various polyaromatic scaffolds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to achieve the synthesis of nonsubstituted vinylene-fused compounds. In this contribution, we report a Rh-catalyzed C-H/C-H vinylene cyclization adopting

  过渡金属催化的CH活化，然后与炔烃进行氧化环化反应，已成为组装各种聚芳烃支架的有效合成工具。尽管在该领域取得了很大进展，但是实现非取代的亚乙烯基稠合化合物的合成仍然是一个重大挑战。在这一贡献中，我们报告了采用碳酸亚乙烯酯作为“亚乙烯基转移”剂的Rh催化的CH / CH亚乙烯基环化反应。该协议实现了咪唑和吡唑融合的芳族化合物的直接环π延伸。