7-bromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1152237-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-bromo-2-phenyl-1H-quinazolin-4-one；7-bromo-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1152237-10-9
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: FUANHHNELFMMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-溴-4-氯-2-苯基-喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9

  摘要：

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。

  公开号：

  US20100160314A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-bromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-（quinolin-8-yl）benzamide和am盐酸盐的合成quinazolin-4（3 H）-ones †

  摘要：

  已经开发出一种有效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化反应，以从N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺和盐酸am提供喹唑啉酮。它可以使用8-氨基喹啉作为可移动的双齿引导基团，从易于获得的起始原料一步合成合成出相当复杂的产品。该反应的特征是操作简单并且避免了敏感且昂贵的金属，并且它为有机化学领域中的多环分子的构建提供了一种方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj02311a

文献信息

• Linear-Organic-Polymer-Supported Iridium Complex as a Recyclable Auto-Tandem Catalyst for the Synthesis of Quinazolinones via Selective Hydration/Acceptorless Dehydrogenative Coupling from <i>o</i>-Aminobenzonitriles
  作者：Shushu Hao、Jiazhi Yang、Peng Liu、Jing Xu、Chenchen Yang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00475

  日期：2021.4.2

  coordinative immobilization of [Cp*IrCl2]2 on poly(4-vinylpyridine), was proven to be an efficient heterogeneous autotandem catalyst for synthesizing quinazolinones via selective hydration/acceptorless dehydrogenative coupling from o-aminobenzonitriles. Furthermore, the synthesized catalyst was recycled five times without an obvious decrease in the catalytic activity.

  通过将[Cp * IrCl 2 ] 2配位固定在聚（4-乙烯基吡啶）上设计和合成的线性有机聚合物负载的铱络合物Cp * Ir @ P4VP被证明是一种有效的异质串联催化剂通过邻氨基苄腈的选择性水合/无受体脱氢偶联合成喹唑啉酮。此外，将合成的催化剂循环使用五次，而催化活性没有明显降低。
• Quinazolinones from <i>o</i> -Aminobenzonitriles by One-Pot Sequential Selective Hydration/Condensation/Acceptorless Dehydrogenation Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Wei Zhao、Pengcheng Liu、Feng Li

  DOI：10.1002/cctc.201501385

  日期：2016.4.20

  A new strategy for the direct synthesis of quinazolinones from o‐aminobenzonitriles was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*IrCl2]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), a variety of desirable products was obtained easily through the one‐pot sequential selective hydration/condensation/acceptorless dehydrogenation. This protocol is highly attractive because it uses readily available starting

  提出并完成了由邻氨基苯甲腈直接合成喹唑啉酮的新策略。在[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）的存在下，通过一锅顺序选择性水合/缩合/无受体脱氢可以轻松获得各种所需产物。该协议具有很高的吸引力，因为它使用了容易获得的起始原料，原子效率高，产率高到优，化学药品和能源的消耗最少。值得注意的是，这项研究显示出开发涉及无受体脱氢的过渡金属催化单锅顺序反应的新潜力。
• Divergent Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Tryptanthrins Enabled by a <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide/K₃PO₄-Promoted Oxidative Cyclization of Isatins at Room Temperature
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01291

  日期：2016.6.17

  hydroperoxide/K3PO4-promoted oxidative cyclization has been developed for the facile synthesis of various functionalized quinazolin-4(3H)-ones from commercially available isatins and amidine hydrochlorides at room temperature. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the convenient synthesis of tryptanthrin derivatives via a self-dimerization of isatins under the same conditions.

  已经开发了一种协同作用的叔丁基过氧化氢/ K 3 PO 4促进的氧化环化反应，用于在室温下容易地从市售的靛红和盐酸am合成各种功能化的喹唑啉-4（3 H）-。该策略的合成效用通过在相同条件下通过靛红素的自二聚而方便地合成色胺酮衍生物来说明。
• 一种喹唑啉酮化合物的绿色合成方法及其应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN112608281B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种喹唑啉酮化合物的绿色合成方法及其应用。所述喹唑啉酮化合物的结构如式Ⅰ所示；其制备过程为：以R1取代的2‑氨基苯甲酸六氟异丙醇酯化合物和R2取代的脒盐酸盐为原料，碱作为添加剂，以乙腈、二氧六环、四氢呋喃、DMSO或DMF为溶剂，常温反应，即可生成式Ⅰ所示喹唑啉酮化合物。本发明所述方法无需加热，无需使用金属催化剂，反应条件温和，反应无副产物生成，原料实现百分百转化，后处理过程简单，即可得到高纯度喹唑啉酮产物，是一种简便的绿色合成方法，且所述喹唑啉酮化合物具有良好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Exceedingly Fast, Direct Access to Dihydroisoquinolino[1,2-<i>b</i>]quinazolinones through a Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Allylation/Hydroamination Cascade
  作者：Gurupada Bairy、Suvankar Das、Hasina Mamataj Begam、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03048

  日期：2018.11.16

  A ruthenium(II)-catalyzed redox-neutral synthesis of dihydroisoquinoline-fused quinazolinone derivatives has been accomplished through the merger of C–H activation and alkene difunctionalization using quinazolinone as an inherent directing group. This intermolecular reaction proceeds rapidly and is complete within 10 min, providing the annulation product in high yields without any stoichiometric metal

  钌（II）催化的二氢异喹啉稠合的喹唑啉酮衍生物的氧化还原中性合成是通过使用喹唑啉酮作为固有引导基团的CH活化和烯烃双官能团的合并完成的。该分子间反应迅速进行，并在10分钟内完成，从而提供了高收率的成环产物，而没有任何化学计量的金属氧化剂。从机理上讲，这种串联反应是通过直接的邻位CH烯丙基化，然后与近端的-CONH基团进行加氢胺化反应，得到6-甲基-5,6-二氢-8 H-异喹啉基[1,2 - b ]喹唑啉-8-一个操作即可完成。羧酸添加剂在活性催化剂的形成和原金属的脱金属中具有双重作用。