2-(4-Methylbenzylidenamino)-naphthalin | 53501-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Methylbenzylidenamino)-naphthalin
• 英文别名: (4-Methyl-benzylidene)-naphthalen-2-YL-amine；1-(4-methylphenyl)-N-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 53501-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: AADDHKPYXUISGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylbenzylidenamino)-naphthalin 在 aluminum (III) chloride 、 palladium diacetate 、 乙二醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-14-(p-tolyl)dibenzo[a,j]acridin-7-iumtetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  CN115433128

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-萘胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methylbenzylidenamino)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  碘催化外型四氢吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的立体选择性波瓦洛夫反应

  摘要：

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200551

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Design and stereoselective synthesis of novel β-lactone and β-lactams as potent anticancer agents on breast cancer cells
  作者：Mahnoosh Rashidi、Mohammad Reza Islami、Saeed Esmaeili-Mahani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.044

  日期：2018.2

  To produce a novel class of anticancer compounds, an efficient method for synthesizing novel β-lactone and β-lactam frameworks was developed based on the reaction of a new ketene with C=O and C=N bonds. Functionalized 2-azetidinones were efficiently synthesized by employing 2,4-dichlorophenoxylketene, which was generated in situ. The reaction of the ketene with aldehydes was not successful and in all

  为了生产一类新型的抗癌化合物，基于新的烯酮与C = O和C = N键的反应，开发了一种有效的合成新型β-内酯和β-内酰胺骨架的方法。通过使用原位生成的2,4-二氯苯氧基乙烯酮，可以有效地合成功能化的2-氮杂环丁酮。乙烯酮与醛的反应不成功，并且在所有情况下，除了4-硝基苯甲醛以外，都获得了乙烯酮的重排二聚体作为内酯。研究了所有新的β-内酰胺和内酯对乳腺癌细胞的抗癌活性。所有新合成的化合物均显示出潜在的抗癌活性，这可能保证其将来在中度化疗中的应用。
• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Yujing Zhou、Meimei Zhang、Mingyue Yin、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200993

  日期：2013.2

  The reaction of Schiff base and indole catalyzed by iodine in DMA, subsequently treated with DDQ, gave indolo[3,2‐c]quinoline derivatives in good yields. The structure of 3e was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  碘在DMA中催化席夫碱和吲哚的反应，随后用DDQ处理，得到的吲哚[3,2- c ]喹啉衍生物收率很高。X射线衍射分析证实了3e的结构。
• Camphorsulfonic Acid Catalyzed One-Pot Three-Component Reaction for the Synthesis of Fused Quinoline and Benzoquinoline Derivatives
  作者：Radhakrishna Gattu、Prasanta Ray Bagdi、R. Sidick Basha、Abu T. Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02159

  日期：2017.12.1

  simple and an efficient one-pot three-component reaction of arylamines, aromatic aldehydes, and cyclic ketones was described for the synthesis of various fused quinoline, benzoquinoline, and naphthoquinoline derivatives by using camphorsulfonic acid as a catalyst. The exploitation of pregnenolone steroid for benzoquinolines and terephthalaldehyde for bis-benzoquinolines synthesis was achieved with 68–75%

  描述了一种简单高效的芳胺，芳族醛和环状酮的一锅三组分反应，用于通过使用樟脑磺酸作为催化剂来合成各种稠合喹啉，苯并喹啉和萘喹啉衍生物。孕烯醇酮类固醇用于苯并喹啉的开发，对苯二甲醛用于双苯并喹啉的合成，收率为68-75％。精确描述了芳基胺的反应性和形成苯并喹啉的机理的研究。本协议在温和条件下为原子经济提供了巨大潜力。
• In(OTf)₃-catalyzed reorganization/cycloaddition of two imine units and subsequent modular assembly of acridinium photocatalysts
  作者：Jiang Nan、Guanjie Huang、Shilei Liu、Jing Wang、Yangmin Ma、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/d3sc00163f

  日期：——

  Herein, we disclose a novel reorganization/cycloaddition between two imine units catalyzed by In(OTf)3 Lewis acid that differs from the well-known [4 + 2] cycloaddition version via the Povarov reaction. By means of this unprecedented imine chemistry, a collection of synthetically useful dihydroacridines has been synthesized. Notably, the obtained products give rise to a series of structurally novel

  在此，我们公开了一种由 In(OTf) 3 Lewis 酸催化的两个亚胺单元之间的新型重组/环加成，该重组/环加成不同于众所周知的通过Povarov 反应的[4 + 2]环加成形式。通过这种前所未有的亚胺化学，合成了一系列合成有用的二氢吖啶。值得注意的是，所获得的产品产生了一系列结构新颖且可微调的吖啶鎓光催化剂，为合成提供了启发式范例，并有效地促进了一些令人鼓舞的二氢偶联反应。