2-<4-Dimethylamino-benzylidenamino>-naphthalin | 898-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<4-Dimethylamino-benzylidenamino>-naphthalin
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(naphthalen-2-yliminomethyl)aniline
• CAS: 898-02-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: PUUZNHKYBCLITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  453.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-Dimethylamino-benzylidenamino>-naphthalin 、 1,3-环己二酮 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[a]phenanthridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, N. G.; Gusak, K. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 402 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-<4-Dimethylamino-benzylidenamino>-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  铑催化N-芳基甲亚胺与碳酸亚乙烯酯脱氢环化合成喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03231

文献信息

• A Stereoselective Povarov Reaction Leading to exo-Tetrahydroindolo[3,2-c]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Ming-Yue Yin、Wei Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201200551

  日期：2012.9

  We report an iodine-catalyzed Povarov reaction using indole as dienophile carried out in toluene at room temperature. This three-component reaction, coupling an aldehyde, an amine, and an indole, proved to be an efficient method for synthesizing exo-indolo[3,2-c]quinoline derivatives related to the alkaloid isocryptolepine (cryptosanguinolentine) in good yield and with high stereoselectivity.

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。
• A clean synthesis of polyhydroacridine and indenoquinoline derivatives catalyzed by triethylbenzylammonium chloride in aqueous media
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1002/jhet.5570430426

  日期：2006.7

  An efficient and convenient synthesis of benzo[a]acridines and indeno[1,2-b]benzo[f]quinolines was achieved in high yields by the reaction of N-arylidenenaphthalen-2-amine with 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed with triethylbenzylammmonium chloride (TEBAC) in aqueous media. The structures were established by spectroscopic data and further confirmed by X-ray analysis. This method provides several advantages

  通过N-芳烯萘-2-胺与1,3-二羰基化合物的反应，可以高效合成苯并[ a ] r啶和茚并[1,2- b ]苯并[ f ]喹啉。三乙基苄基氯化铵（TEBAC）在水性介质中。通过光谱数据确定结构，并通过X射线分析进一步确认。该方法具有许多优点，例如中性条件，高收率和简单的后处理程序。另外，选择水作为绿色和可循环使用的溶剂。
• A Study of Anti-inflammatory Activity of Some Novel α-Amino Naphthalene and β-Amino Naphthalene Derivatives
  作者：Shalabh Sharma、Tripti Singh、Rajan Mittal、K. K. Saxena、Virendra Kishore Srivastava、Ashok Kumar

  DOI：10.1002/ardp.200500215

  日期：2006.3

  In the present study, some naphthalene derivatives have been synthesized by incorporating azetidinyl and thiazolidinyl moieties at its α‐ or β‐positions such as α‐(3‐chloro‐2‐oxo‐4‐substituted)aryl‐1‐azetidinyl)naphthalenes 6–10, α‐((substituted)aryl‐4‐oxo‐1,3‐thiazolidin‐3‐yl)naphthalenes 11–15, β‐(3‐chloro‐2‐oxo‐4‐substituted aryl‐1‐azetidinyl)naphthalenes 21–25, and β‐(substituted aryl‐4‐oxo‐1,

  在本研究中，一些萘衍生物是通过在其 α- 或 β- 位引入氮杂环丁烷基和噻唑烷基部分来合成的，例如 α-（3-氯-2-氧代-4-取代）芳基-1-氮杂环丁烷基）萘 6 -10, α - ((取代的) 芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基) 萘 11-15, β- (3-氯-2-氧代-4-取代的芳基-1-氮杂环丁烷基)萘 21-25 和 β-（取代芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基）萘 26-30。还筛选了这些化合物的急性毒性和抗炎和镇痛活性。还检查了显示出更好抗炎和镇痛活性的化合物的致溃疡倾向并进行环加氧酶测定。与标准药物保泰松和萘普生相比，发现两种化合物 12 和 28 表现出有效的抗炎活性。
• An Unexpected Triethylbenzylammonium Chloride Catalyzed Ring Opening of 2-Pyrones in the Synthesis of 1-Arylbenzo[<i>f</i>]quinoline-2-carboxamide Derivatives in Aqueous Media
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Qing Li、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1055/s-2007-990897

  日期：——

  Reaction of N-arylidenenaphthalen-2-amine and 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one in aqueous media catalyzed by triethylbenzylammonium chloride (TEBAC) at 90 °C unexpectedly gave a pyrone ring-opening product 1-aryl-1,4-dihydro-3-[(E)-2-hydroxy­prop-1-enyl]-N-(naphthalene-2-yl)benzo[f]quinoline-2-carbox­amide. Modification of the reaction protocol resulted in a three-component reaction among N-arylidenenaphthalen-2-amine, 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one and naphthalen-2-amine.

  N-芳基亚胺-2-萘胺与4-羟基-6-梅基吡喃-2-酮在水相介质中，通过三乙基苄胺氯化物（TEBAC）催化，在90°C下反应，意外产生了一种吡酮环开环产物1-芳基-1,4-二氢-3-[(E)-2-羟基丙-1-烯基]-N-(萘-2-基)苯并[f]喹啉-2-羧酰胺。反应方案的修改导致了N-芳基亚胺-2-萘胺、4-羟基-6-梅基吡喃-2-酮和萘-2-胺之间的三组分反应。
• A Clean Procedure for the Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]benzo[<i>f</i>]quinoline and Quinolino[4,3-<i>b</i>]benzo[<i>f</i>]quinoline Derivatives in Aqueous Media
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1246/cl.2005.1316

  日期：2005.10

  A short and simple synthesis of chromeno[4,3-b]benzo[f]-quinoline and quinolino[4,3-b]benzo[f]quinoline derivatives were accomplished in high yields via the reaction of N-benzilidenenaphthalen-2-amine and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxyquinolin-2-one in aqueous media catalyzed by TEBAC. The structures were established by spectroscopic data and further confirmed by X-ray diffraction analysis.

  通过 N-benzilidenenaphthalen-2- 的反应，以高产率完成了 chromeno[4,3-b]benzo[f]-quinoline 和 quinolino[4,3-b]benzo[f]quinoline 衍生物的简短而简单的合成胺和 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉-2-one 在由 TEBAC 催化的水性介质中。这些结构是通过光谱数据建立的，并通过 X 射线衍射分析进一步证实。